5,5’-bis(trimethylstannyl)-3,3’-di-2-ethylhexylgermole-2,2’-bithiophene | 1309886-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5,5’-bis(trimethylstannyl)-3,3’-di-2-ethylhexylgermole-2,2’-bithiophene
• 英文别名: 2,2′-bistrimethylstannyl-4,4′-bis-(2-ethylhexyl)dithieno[3,2-b:2′,3′-d]germole；4,4’-bis(2-ethylhexyl)-5,5’-bis(trimethyltin)dithieno[3,2-b:2',3'-d]germole；4,4-bis(2-ethylhexyl)-2,6-bis(trimethylstannyl)-4H-germolo[3,2-b:4,5-b']dithiophene；2,2'-bistrimethylstannyl-4,4'-bis-(2-ethylhexyI)-dithieno[3,2-b:2',3'-d]germole
• CAS: 1309886-36-9
• 化学式: C₃₀H₅₄GeS₂Sn₂
• 分子量: 788.901
• InChiKey: OMBXXFCEIFONHR-KWZGOLILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5’-bis(trimethylstannyl)-3,3’-di-2-ethylhexylgermole-2,2’-bithiophene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 7,7′-(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-germolo[3,2-b:4,5-b′]dithiophene-2,6-diyl)bis(5-fluoro-4-(5′-hexyl-[2,2′-bithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole)
  参考文献：
  名称：

  具有对称的F原子远侧/远侧取向的基于规则二硫杂硅基和双硫杂诺基的小分子

  摘要：

  该研究描述了一系列区域规整二噻吩并的的合成和表征（3,2-B; 2'，3'- d）-silole（DTSI） -和二噻吩并（3,2-B; 2'，3'- d）-germole（DTGe）基小分子-7,7'-（4,4-双（2-乙基己基）-4 H -silolo [3,2- b：4,5- b ']二噻吩-2， 6-二基）双（5-氟-4-（5'-己基-[2,2'-联噻吩] -5-基）苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑）（DTSi（BTFTh 2）2），7,7'-（4,4-双（2-乙基己基）-4 H-锗[[3,2- b：4,5 - b ']二噻吩-2,6-二基）双（5-氟-4-（5'-己基-[2,2'-联噻吩] -5-基）苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑）（DTGe（BTFTh 2）2），7,7'-（4,4-双（2-乙基己基）-4 H -silolo [3,2- b：4,5 - b ']二噻吩-2

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.03.010
• 作为产物：
  描述：

  bromo(trimethylsilyl)dithienogermole 在 BuLi 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 5,5’-bis(trimethylstannyl)-3,3’-di-2-ethylhexylgermole-2,2’-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dithienogermole-Containing π-Conjugated Polymers and Applications to Photovoltaic Cells

  摘要：

  Dithienogermole-containing pi-conjugated polymers were prepared by the Stille coupling reactions of distannyldithienogermole and dibromoarenes. The polymers exhibit optical properties similar to those of the previously reported silicon analogues and are usable as the active materials for bulk heterojunction-type organic photovoltaic cells as blends with PC(70)BM.

  DOI：

  10.1021/om200081b

文献信息

• Dithienogermole-based solution-processed molecular solar cells with efficiency over 9%
  作者：Vinay Gupta、Lai Fan Lai、Ram Datt、Suresh Chand、Alan J. Heeger、Guillermo C. Bazan、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1039/c6cc03998g

  日期：——

  A molecular donor of intermediate dimensions based on dithienogermole (DTG) as the central electron rich unit, coded as DTG(FBT₂Th₂)₂, was designed and synthesized for use in bulk heterojunction, solution-processed organic solar cells.

  一种基于二噻吩锗醇（DTG）为中心电子富集单元的中间尺寸分子给体，编码为DTG（FBT2Th2）2，已被设计和合成，用于大量异质结、溶液加工有机太阳能电池。
• Impact of Regiochemistry and Isoelectronic Bridgehead Substitution on the Molecular Shape and Bulk Organization of Narrow Bandgap Chromophores
  作者：Gregory C. Welch、Ronald C. Bakus、Simon J. Teat、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja310694t

  日期：2013.2.13

  A comparison of two classes of small molecules relevant to the field of organic electronics is carried out at the molecular and supramolecular levels. First, two molecules that differ only in the position of a pyridyl N-atom within an acceptor fragment are compared and contrasted. X-ray investigation of single crystals reveals that positioning the pyridyl N-atoms proximal to the molecules center changes

  在分子和超分子水平上进行了与有机电子领域相关的两类小分子的比较。首先，比较和对比两个仅在受体片段中吡啶基 N 原子位置不同的分子。单晶的 X 射线研究表明，将吡啶基 N 原子置于分子中心附近会通过将分子弯曲成香蕉形状来改变分子形状。其次，我们证明了分子的香蕉形状可以通过用 C 或 Ge 原子替换二噻吩噻吩片段中的 Si 原子来控制。在这里，使用环戊二噻吩或二噻吩并锗作为内部富电子单元分别导致共轭骨架弯曲的减少或增加。
• 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20190087742A

  公开（公告）日：2019-07-25

  본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.

  这份规范书涉及到被标记为化学式1的化合物和包含它的有机电子元件。
• [EN] GERMOLE CONTAINING CONJUGATED MOLECULES AND POLYMERS<br/>[FR] MOLÉCULES CONJUGUÉES ET POLYMÈRES CONTENANT DU GERMOLE
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2012118728A3

  公开（公告）日：2012-11-22
• Controlling the optoelectronic properties of narrow bandgap organic chromophores upon isoelectronic bridgehead substitution
  作者：Obum Kwon、Soyun Park、Jin Kuen Park、Dong Hwan Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.034

  日期：2018.11

  Two types of narrow bandgap organic molecules were synthesized by changing two bridgehead atoms to examine the effect on the optoelectronic properties. Notably, it was found that the bridgehead atoms mostly affected their crystallinity and that the intermolecular forces and their optoelectronic properties were controllable upon manipulating the forces by processing additives.