2-Amino-6-methyl-6H-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-4-one | 625079-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Amino-6-methyl-6H-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-Amino-6-methylpyrimido[4,5-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 625079-85-8
• 化学式: C₇H₇N₅O
• 分子量: 177.165
• InChiKey: NDVJFKMGBUXKDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-methyl-6H-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-4-one 在 methylamine acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,6-diamino-5-methyliminomethylpyrimidin-4(3H)-one monosulfate
  参考文献：
  名称：

  季铵化2-氨基嘧啶并[4,5-d]嘧啶-4（3H）-的合成及其与二氢叶酸还原酶的生物学活性。

  摘要：

  在设计和开发以机制为基础的化合物作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的底物和抑制剂的程序中，我们报告了6-甲基-（7），8-甲基-（8a）和8的合成和物理性质-2-氨基嘧啶基[4，5-d]嘧啶-4-（3H）-一（6）的-乙基-（8b）衍生物。这些化合物是与8-烷基蝶呤（N8-烷基-2-氨基蝶呤-4（8H）-一个）（2a-2c）相关的一类杂环的第一个成员，这些化合物已被证明是DHFR的新型底物。开发了三种合成目标化合物7、8a和8b的方法。然而，由于在反应条件下开环分解产物（例如，转化为2，4-二氨基-5-甲基亚氨基甲基嘧啶-6（1H）-一（9）），因此无法提高最佳收率（1-8％）。化合物7的明显π电子缺乏 图8a和8b可能是引起季铵化嘧啶环在相关阳离子10、15a和15b中分别加入亲核试剂的敏感性的可能原因，从而促进了嘧啶并嘧啶环系统的开放。化合物7、8a和8b的1H-NMR光谱研究表明，N6-甲基衍生物7的C7z

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00140-5
• 作为产物：
  描述：

  甲乙酐 、 2,6-diamino-5-methyliminomethylpyrimidin-4(3H)-one monosulfate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以8%的产率得到2-Amino-6-methyl-6H-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  季铵化2-氨基嘧啶并[4,5-d]嘧啶-4（3H）-的合成及其与二氢叶酸还原酶的生物学活性。

  摘要：

  在设计和开发以机制为基础的化合物作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的底物和抑制剂的程序中，我们报告了6-甲基-（7），8-甲基-（8a）和8的合成和物理性质-2-氨基嘧啶基[4，5-d]嘧啶-4-（3H）-一（6）的-乙基-（8b）衍生物。这些化合物是与8-烷基蝶呤（N8-烷基-2-氨基蝶呤-4（8H）-一个）（2a-2c）相关的一类杂环的第一个成员，这些化合物已被证明是DHFR的新型底物。开发了三种合成目标化合物7、8a和8b的方法。然而，由于在反应条件下开环分解产物（例如，转化为2，4-二氨基-5-甲基亚氨基甲基嘧啶-6（1H）-一（9）），因此无法提高最佳收率（1-8％）。化合物7的明显π电子缺乏 图8a和8b可能是引起季铵化嘧啶环在相关阳离子10、15a和15b中分别加入亲核试剂的敏感性的可能原因，从而促进了嘧啶并嘧啶环系统的开放。化合物7、8a和8b的1H-NMR光谱研究表明，N6-甲基衍生物7的C7z

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00140-5