(1R,6S)-5,6-dihydroxy-7,9-bis(p-methoxybenzyl)-7,9-diaza-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-8,10-dione | 94807-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,6S)-5,6-dihydroxy-7,9-bis(p-methoxybenzyl)-7,9-diaza-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-8,10-dione
• 英文别名: (1S,6R)-5,6-dihydroxy-7,9-bis(p-methoxybenzyl)-7,9-diaza-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-8,10-dione；5,6-dihydroxy-7,9-bis(p-methoxybenzyl)-2-oxa-7,9-diazabicyclo<4.2.2>decane-8,10-dione
• CAS: 94807-51-9；117249-34-0；117249-36-2；117249-40-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₇
• 分子量: 442.469
• InChiKey: MKRYSZOENNSLSB-LVPCDLKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  108.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-5,6-dihydroxy-7,9-bis(p-methoxybenzyl)-7,9-diaza-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-8,10-dione 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到6-(2-formylethoxy)-1,4-bis(p-methoxybenzyl)-2,3,5-piperazinetrione
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 6-Hydroxy-7,9-bis(p-methoxybenzyl)-5-methylene-2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione

  摘要：

  标题化合物是全合成双环霉素的关键中间体，由 N,N′-二乙酰基脱水甘氨酸经过 12 个步骤合成而成。在 2,5-哌嗪二酮环上引入了用于构建双环骨架的三碳分支作为亚烷基取代基，然后将烯烃官能团转化为二醇官能团。双环的形成是通过 N-溴代丁二酰亚胺处理后，侧链中的一级羟基被分子内取代，最后二级羟基通过改进的 Peterson 反应转化为亚甲基官能团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2812
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Hydroxy-ethyl)-6,9-bis-(4-methoxy-benzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxa-6,9-diaza-spiro[4.5]decane-7,10-dione 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R,6S)-5,6-dihydroxy-7,9-bis(p-methoxybenzyl)-7,9-diaza-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF 7,9-DI-(p-METHOXYBENZYL)-7,9-DIAZA-5-METHYLENE-6-(t-BUTYLDIMETHYLSILYL)OXY-2-OXABICYCLO[4,2,2]DECANE-8,10-DIONE

  摘要：

  标题化合物是全合成双环霉素的关键中间体，由 N,N′-二乙酰基-脱水甘氨酸通过 12 个步骤获得，总收率约为 4%。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1547