2-chloro-2-nitrooctane | 57484-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-chloro-2-nitrooctane
• 英文别名: 2-Chlor-2-nitro-octan
• CAS: 57484-15-8
• 化学式: C₈H₁₆ClNO₂
• 分子量: 193.674
• InChiKey: YBCCUYSGPMDLAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-辛酮肟 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-chloro-2-nitrooctane
  参考文献：
  名称：

  从肟一步合成宝石-氯硝基化合物的新试剂

  摘要：

  据报道，使用氯漂白剂（5％NaOCl）将肟卤化氧化为宝石-氯硝基化合物。当在室温下或在超声辐射下单独使用时，氯漂白剂可提供令人满意的收率。

  DOI：

  10.1007/bf03246563

文献信息

• Fluorination and chlorination of nitroalkyl groups
  作者：Philip Butler、Bernard T. Golding、Gilles Laval、Hossein Loghmani-Khouzani、Reza Ranjbar-Karimi、Majid M. Sadeghi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.020

  日期：2007.11

  Heterocycles substituted with a nitromethyl (CH2NO2) or phenyl-nitromethyl (CHPhNO2) group were prepared by reaction of a methyl- or phenylmethyl-substituted heterocycle, respectively, with lithium di-isopropylamide followed by quenching the intermediate carbanion with methyl nitrate. Conversion of CH2NO2 attached to an alkyl or aryl moiety into a dichloronitromethyl (CCl2NO2) group was achieved using N-chlorosuccinimide and 1,8-diazabicyclo[5.4.0] undec-7-ene (DBU) in dichloromethane. Similarly, CH2NO2 attached to an alkyl or aryl group was converted into difluoronitromethyl (CF2NO2) using either 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis( tetrafluoroborate) (Selectfluor (TM)) or N-fluorobenzenesulfonimide with DBU as base and dichloromethane as solvent. Reaction of omega-nitroacetophenone with Selectfluor/DBU in dimethylformamide followed by acidification and distillation gave the parent difluoronitromethane in a useful 'one-pot' procedure. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rheinboldt; Dewald, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 455, p. 307
  作者：Rheinboldt、Dewald

  DOI：——

  日期：——