(-)-(S)-2-methyl-3-oxobutyrate | 54381-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-2-methyl-3-oxobutyrate
• 英文别名: (2S)-2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 54381-90-7
• 化学式: C₅H₇O₃
• 分子量: 115.109
• InChiKey: GCXJINGJZAOJHR-VKHMYHEASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-methyl-3-oxobutyrate 在 sodium tetrahydroborate 、 phosphate buffer 作用下， 生成 (2R,3R)-3-羟基-2-甲基丁酸 、 3-羟基-2-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸脱羧酶 (AAD) 的立体特异性和立体化学不忠

  摘要：

  在酶催化中观察到的立体特异性既提供了理解酶反应机制的重要线索，也提供了合成光学活性分子的机会，否则这些分子不容易获得。2我们对乙酰乙酸脱羧酶立体选择性的研究（AAD，EC 4.1.1 - 4) 来自 Clostridium acetob~tylicum~ 在这些方面特别富有成效，我们在此报告了以下发现： (1) 两个 @-酮羧酸盐 1 和 2 的脱羧进行立体化学的净保留；(2) AAD 催化多种酮的 pro-R a-氢的交换，使其成为合成具有旋光活性的α-氘代酮的通用试剂^;^ (3) AAD 催化的交换反应进行小但可检测水平的立体化学不忠，这是由活性位点的竞争反应途径引起的。Westheimer 和同事 5 已经表明，在@-酮羧酸盐的酶促脱羧过程中，AAD 会形成一种蛋白质结合的烯胺作为中间体，如方案 I 所示。与 2-氧代环己烷羧酸盐 (1) 或 2-甲基的外消旋物一起孵育时-3-氧代丁酸酯

  DOI：

  10.1021/ja00394a071
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-oxobutyrate 在 phosphate buffer 、 acetoacetate decarboxylase 7200 IU 作用下， 反应 0.5h， 生成 (-)-(S)-2-methyl-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸脱羧酶 (AAD) 的立体特异性和立体化学不忠

  摘要：

  在酶催化中观察到的立体特异性既提供了理解酶反应机制的重要线索，也提供了合成光学活性分子的机会，否则这些分子不容易获得。2我们对乙酰乙酸脱羧酶立体选择性的研究（AAD，EC 4.1.1 - 4) 来自 Clostridium acetob~tylicum~ 在这些方面特别富有成效，我们在此报告了以下发现： (1) 两个 @-酮羧酸盐 1 和 2 的脱羧进行立体化学的净保留；(2) AAD 催化多种酮的 pro-R a-氢的交换，使其成为合成具有旋光活性的α-氘代酮的通用试剂^;^ (3) AAD 催化的交换反应进行小但可检测水平的立体化学不忠，这是由活性位点的竞争反应途径引起的。Westheimer 和同事 5 已经表明，在@-酮羧酸盐的酶促脱羧过程中，AAD 会形成一种蛋白质结合的烯胺作为中间体，如方案 I 所示。与 2-氧代环己烷羧酸盐 (1) 或 2-甲基的外消旋物一起孵育时-3-氧代丁酸酯

  DOI：

  10.1021/ja00394a071