(4S)-4-[[(2S)-1-(2-aminoacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-(2H-tetrazol-5-yl)butanoic acid | 1172143-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[[(2S)-1-(2-aminoacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-(2H-tetrazol-5-yl)butanoic acid
• CAS: 1172143-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₉N₇O₄
• 分子量: 325.327
• InChiKey: ASSRVEDDFLTOSO-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-4-((S)-1-(((benzyloxy)carbonyl)glycyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-4-(2H-tetrazol-5-yl)butanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 以60%的产率得到(4S)-4-[[(2S)-1-(2-aminoacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-(2H-tetrazol-5-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Use of ‘Click Chemistry’ for the Synthesis of Tetrazole-Containing Analogues of the Neuroprotective Agent Glycyl-l-prolyl-l-glutamic Acid

  摘要：

  通过将Cbz-甘氨酰-1-脯氨酸与含四唑的谷氨酸偶联，然后将所得三肽氢化，制备甘氨酰-1-脯氨酰-1-谷氨酸的含四唑类似物。含四唑的谷氨酸的合成涉及叠氮化钠与相应谷氨酸的腈衍生物的1,3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088128