(E)-ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanuronate | 129013-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanuronate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 129013-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: ULZGFOVEXYCAAC-YHROJRDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanuronate 在 丙酸 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-3-<(1R)-1-(2-hydroxyethyl)-2-propenyl>-7,7-dimethyl-2,6,8-trioxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Claisen Rearrangements of 5,6-Dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo- and α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanoses with Triethyl Orthoacetate

  摘要：

  3-O-苄基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃木-5-烯糖-1,4-糖的（E）和（Z）异构体（2E和2Z）与三乙基原甲酸酯进行了克莱森重排反应。从2Z和2E以及它们的3-羟基或3-硅氧基衍生物中，得到了可能的两种非对映异构体的1:1混合物。另一方面，相应的d-呋喃核糖衍生物（13Z）及其3-O-（叔丁基二苯基硅基）衍生物的重排反应具有高度的非对映选择性。相比之下，13Z的（E）异构体显示出较弱的立体选择性，形成了非对映异构体混合物。通过化学转化明确确定了重排引入的手性中心的构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3978
• 作为产物：
  描述：

  二丙酮-D-葡萄糖 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TADANO, KIN-ICHI;SHIMADA, KEI-ICHI;MIYAKE, AKIKO;ISHIHARA, JUN;OGAWA, SEI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 3978-3986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane in carbohydrate chemistry : an easy access to functionalised 2-deoxy-3,6-anhydrohexono-1,4-lactones
  作者：K.R.C. Prakash、S Prahlada Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80139-w

  日期：1991.12

  2-Deoxy-3,6-anhydrohexono-1,4-lactones are obtained efficiently from aldehydosugars in a two-step sequence involving a Wittig followed by acid-catalysed methanolysis.