ethyl 2-methyl-2-acetylvalerate | 66221-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-acetylvalerate
• 英文别名: 2-Propyl-2-methyl-acetessigester；2-methyl-2-propyl-acetoacetic acid ethyl ester；2-Methyl-2-propyl-acetessigsaeure-aethylester；Ethyl 2-acetyl-2-methylpentanoate
• CAS: 66221-03-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: BSPFEPQNQVTOMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-acetylvalerate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到dimethyl-3,4 n-propyl-4 isoxazolone-5
  参考文献：
  名称：

  Etude des reactions du di(bromomagnesio)-1,4 butane et du di(bromomagnesio)-1,5 pentane sur les isoxazolones-5 encombrees

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87644-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-2-methyl-4-pentenoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-methyl-2-acetylvalerate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective α-alkylation of methyl 6-deoxy-3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-O-(2-methyl-3-oxobutanoyl)-α-d-glucopyranoside

  摘要：

  Allylation and benzylation at the alpha-carbon of alpha-methylated acetoacetyl (2-methyl-3-oxobutanoyl) group incorporated into the 2-OH of methyl 6-deoxy-3,4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-alpha-D-glucopyranoside provided the respective alpha,alpha-differentially alkylated acetoacetyl derivatives, both with high diastereoselectivity. Thus-obtained doubly alkylated products possess an all-carbon quaternary stereogenic center with an absolute stereochemistry opposite to that introduced by using the 4-O-acetoacetyl regioisomer as the alkylation substrate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.091

文献信息

• Polylithiumorganic compounds
  作者：Adalbert Maercker、Andrea Tatai、Burkhard Grebe、Ulrich Girreser

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01195-0

  日期：2002.1

  observed. The metalation products 5–7 show follow-up reactions like 1,3-H shift to the corresponding 1-lithio-1-alkynes 8 and subsequent metalation to the dilithioalkynes 9. Additionally, lithium hydride elimination and ring-chain rearrangement (for 5c) are observed. 1,2-Hexadiene (3b) can be brought to reaction with lithium metal in the apolar solvent pentane, here the follow-up reactions are much slower

  研究了丙烯（3a）与烷基取代的丙烯1,2-己二烯（3b），环丙烯（3c）和亚乙烯基环丙烷（3d）与锂金属的反应，以获得2,3-二硫代烯烃4a - d。这些二硫代烯烃4a - d在极性溶剂（如THF）中具有很高的反应性，并作为强碱，可以观察到起始丙二烯3a - d或该溶剂的金属化或足够酸性的中间体（如8 a - d）。金属制品5 – 7显示后续反应，如1,3-H转移到相应的1-lithio-1-炔烃8和随后的金属化到dilithioalkynes 9。此外，观察到氢化锂消除和环链重排（对于5c）。1,2-己二烯（3b）可以在非极性溶剂戊烷中与锂金属反应，由于4b的不溶性，因此后续反应要慢得多。在所有情况下，通过用简单的亲电试剂淬灭，形成区域异构体和立体异构体产物的复杂混合物阻碍了对反应途径的阐明。
• Bouveault; Blanc, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1903, vol. 137, p. 328
  作者：Bouveault、Blanc

  DOI：——

  日期：——
• Specific Solvent Effects in the Alkylation of Enolate Anions. III. Preparative Alkylations in Dimethylformamide
  作者：H. E. ZAUGG、D. A. DUNNIGAN、R. J. MICHAELS、L. R. SWETT、T. S. WANG、A. H. SOMMERS、R. W. DeNET

  DOI：10.1021/jo01062a002

  日期：1961.3
• Bouveault; Blanc, Chemisches Zentralblatt, 1905, vol. 76, # II, p. 1700
  作者：Bouveault、Blanc

  DOI：——

  日期：——
• Jones, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1884, vol. 226, p. 287
  作者：Jones

  DOI：——

  日期：——