N-{2-[2-(2-Benzamidophenoxy)ethoxy]phenyl}benzamide | 330675-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[2-(2-Benzamidophenoxy)ethoxy]phenyl}benzamide
• 英文别名: N-[2-[2-(2-benzamidophenoxy)ethoxy]phenyl]benzamide
• CAS: 330675-93-9
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₄
• mdl: MFCD00327422
• 分子量: 452.51
• InChiKey: BWRJYFLQFYQEGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 4-benzoyl-1,4-benzoxazine 、 N-{2-[2-(2-Benzamidophenoxy)ethoxy]phenyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  N取代的苯恶嗪和Ac啶酮衍生物：强大的P2X4受体拮抗剂的结构-活性关系。

  摘要：

  P2X4受体拮抗剂作为治疗神经性疼痛和神经退行性疾病的药物具有潜力。在本研究中，描述了吩恶嗪衍生物作为有效的P2X4拮抗剂的发现。合成并优化了N取代的吩恶嗪以及相关的a啶酮和苯并恶嗪衍生物，以抑制在被人P2X4受体稳定转染的1321N1星形细胞瘤细胞中ATP诱导的钙内流。此外，还研究了物种选择性（大鼠，小鼠，人类）和受体亚型选择性（相对于P2X1,2,3,7）。本系列中最有效的P2X4拮抗剂是N-（苄氧羰基）吩恶嗪（26，PSB-12054），IC 50与其他人P2X受体亚型相比，具有0.189μM的选择性和良好的选择性。N-（对-甲基苯基磺酰基）苯恶嗪（21，PSB-12062）被确定为选择性P2X4拮抗剂，在所有三个物种中均具有同等效力（IC 50：0.928-1.76μM）。该化合物显示出变构作用机理。本研究代表了P2X4拮抗剂的第一个结构-活性关系分析。

  DOI：

  10.1021/jm300845v

文献信息

• N-Substituted Phenoxazine and Acridone Derivatives: Structure–Activity Relationships of Potent P2X4 Receptor Antagonists
  作者：Victor Hernandez-Olmos、Aliaa Abdelrahman、Ali El-Tayeb、Diana Freudendahl、Stephanie Weinhausen、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm300845v

  日期：2012.11.26

  have potential as drugs for the treatment of neuropathic pain and neurodegenerative diseases. In the present study the discovery of phenoxazine derivatives as potent P2X4 antagonists is described. N-Substituted phenoxazine and related acridone and benzoxazine derivatives were synthesized and optimized with regard to their potency to inhibit ATP-induced calcium influx in 1321N1 astrocytoma cells stably

  P2X4受体拮抗剂作为治疗神经性疼痛和神经退行性疾病的药物具有潜力。在本研究中，描述了吩恶嗪衍生物作为有效的P2X4拮抗剂的发现。合成并优化了N取代的吩恶嗪以及相关的a啶酮和苯并恶嗪衍生物，以抑制在被人P2X4受体稳定转染的1321N1星形细胞瘤细胞中ATP诱导的钙内流。此外，还研究了物种选择性（大鼠，小鼠，人类）和受体亚型选择性（相对于P2X1,2,3,7）。本系列中最有效的P2X4拮抗剂是N-（苄氧羰基）吩恶嗪（26，PSB-12054），IC 50与其他人P2X受体亚型相比，具有0.189μM的选择性和良好的选择性。N-（对-甲基苯基磺酰基）苯恶嗪（21，PSB-12062）被确定为选择性P2X4拮抗剂，在所有三个物种中均具有同等效力（IC 50：0.928-1.76μM）。该化合物显示出变构作用机理。本研究代表了P2X4拮抗剂的第一个结构-活性关系分析。