Carbamic acid (E)-(1S,2R)-5-benzyloxy-1-((E)-3-benzyloxy-propenyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-3-enyl ester | 745820-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbamic acid (E)-(1S,2R)-5-benzyloxy-1-((E)-3-benzyloxy-propenyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-3-enyl ester
• 英文别名: [(2E,4S,5R,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,8-bis(phenylmethoxy)octa-2,6-dien-4-yl] carbamate
• CAS: 745820-25-1
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₅Si
• 分子量: 511.734
• InChiKey: UDWWXFCTWAHUKZ-PLKLXKEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid (E)-(1S,2R)-5-benzyloxy-1-((E)-3-benzyloxy-propenyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-3-enyl ester 在 potassium osmate(VI) sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 以72%的产率得到(1'R,5'R,4R,5S)-5-[4'-benzyloxy-1'-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-but-2'-enyl]-4-(6'-benzyloxy-5'-hydroxyethyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用束缚的氨基羟基化反应进行有效的无环立体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]非环状烯丙基氨基甲酸酯的束缚氨基羟基化（TA）已通过立体定向和立体选择性方式实现。在1，1-二取代的底物的氧化中观察到异常高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol049136i
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis-benzyloxy-octa-2,6-diene-4,5-diol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 Carbamic acid (E)-(1S,2R)-5-benzyloxy-1-((E)-3-benzyloxy-propenyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用束缚的氨基羟基化反应进行有效的无环立体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]非环状烯丙基氨基甲酸酯的束缚氨基羟基化（TA）已通过立体定向和立体选择性方式实现。在1，1-二取代的底物的氧化中观察到异常高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol049136i