(-)-2,3-epoxy-trans-4-hydroxy-trans-2,2'-methoxycarbonylphenyl-α-tetralone | 77255-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (-)-2,3-epoxy-trans-4-hydroxy-trans-2,2'-methoxycarbonylphenyl-α-tetralone
• CAS: 77255-27-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: JKZMOCWQQRMLKD-UWWQBHOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丁酸酐 、 (-)-2,3-epoxy-trans-4-hydroxy-trans-2,2'-methoxycarbonylphenyl-α-tetralone 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以98%的产率得到2-[(1aS,2R,7aS)-7-Oxo-2-(2-phenyl-butyryloxy)-2,7-dihydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[b]naphthalen-7a-yl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles. X. Syntheses and absolute configurations of a chiral naphthoquinone epoxide and chiral naphtho(1,2-c)isocoumarins.

  摘要：

  通过萘醌（1）的相转移手性环氧化反应，得到了(+)-萘醌环氧化物（2）。用硼氢化钠还原(+)-2 得到(-)-顺式环氧羟基酮(3)和(-)-反式环氧羟基酮(4)。进一步还原 (-)-3 可以得到 (-)- 顺式内酯 (5)、(-)-反式内酯 (6) 和 (+)- 顺式环氧二醇 (7)。氧化铝诱导 (+)-7 的内酯化反应生成 (-)-6。根据圆二色光谱推断出 (+)-2 的 2S、3R 构型。(-)-3和(-)-4中 4-羟基的构型是通过 Horeau 方法确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1321
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-methoxycarbonylphenyl-1,4-naphthoquinone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 N-苄基奎宁氯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (-)-2,3-epoxy-trans-4-hydroxy-trans-2,2'-methoxycarbonylphenyl-α-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles. X. Syntheses and absolute configurations of a chiral naphthoquinone epoxide and chiral naphtho(1,2-c)isocoumarins.

  摘要：

  通过萘醌（1）的相转移手性环氧化反应，得到了(+)-萘醌环氧化物（2）。用硼氢化钠还原(+)-2 得到(-)-顺式环氧羟基酮(3)和(-)-反式环氧羟基酮(4)。进一步还原 (-)-3 可以得到 (-)- 顺式内酯 (5)、(-)-反式内酯 (6) 和 (+)- 顺式环氧二醇 (7)。氧化铝诱导 (+)-7 的内酯化反应生成 (-)-6。根据圆二色光谱推断出 (+)-2 的 2S、3R 构型。(-)-3和(-)-4中 4-羟基的构型是通过 Horeau 方法确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1321

文献信息

• Harigaya, Yoshihiro; Yotsumoto, Koko; Takamatsu, Seiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 9, p. 2557 - 2564
  作者：Harigaya, Yoshihiro、Yotsumoto, Koko、Takamatsu, Seiko、Yamaguchi, Hiroko、Onda, Masayuki

  DOI：——

  日期：——
• Harigaya, Yoshihiro; Yamaguchi, Hiroko; Onda, Masayuki, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 183 - 185
  作者：Harigaya, Yoshihiro、Yamaguchi, Hiroko、Onda, Masayuki

  DOI：——

  日期：——