2,2'-methoxycarbonylphenyl-1,4-naphthoquinone | 73414-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-methoxycarbonylphenyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(o-Methoxycarbonylphenyl)-1.4-naphthochinon；Methyl 2-(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)benzoate
• CAS: 73414-59-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: AVFHAVJKSHZLIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-methoxycarbonylphenyl-1,4-naphthoquinone 在 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 N-苄基奎宁氯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (4bR,5aS,6S,10bS)-6-hydroxy-6,10b-dihydro-5aH,12H-dibenzo[c,h]oxireno[2,3-e]chromen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles. X. Syntheses and absolute configurations of a chiral naphthoquinone epoxide and chiral naphtho(1,2-c)isocoumarins.

  摘要：

  通过萘醌（1）的相转移手性环氧化反应，得到了(+)-萘醌环氧化物（2）。用硼氢化钠还原(+)-2 得到(-)-顺式环氧羟基酮(3)和(-)-反式环氧羟基酮(4)。进一步还原 (-)-3 可以得到 (-)- 顺式内酯 (5)、(-)-反式内酯 (6) 和 (+)- 顺式环氧二醇 (7)。氧化铝诱导 (+)-7 的内酯化反应生成 (-)-6。根据圆二色光谱推断出 (+)-2 的 2S、3R 构型。(-)-3和(-)-4中 4-羟基的构型是通过 Horeau 方法确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1321
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)benzoic acid 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2,2'-methoxycarbonylphenyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  短而趋同的合成路线到去甲福尔霉素M发色团：WS-5995 A和C的形式合成

  摘要：

  密集取代的苯乙烯基砜20已显示与邻苯二甲酸酯21进行双环化，以一锅操作并以优异的收率得到了gilvocarcins的苯并萘并吡喃酮支架22。

  DOI：

  10.1021/jo0512960

文献信息

• Heterocycles. X. Syntheses and absolute configurations of a chiral naphthoquinone epoxide and chiral naphtho(1,2-c)isocoumarins.
  作者：YOSHIHIRO HARIGAYA、HIROKO YAMAGUCHI、MASAYUKI ONDA

  DOI：10.1248/cpb.29.1321

  日期：——

  The (+)-naphthoquinone epoxide (2) has been obtained by the phase-transfer chiral epoxidation of the naphthoquinone (1). Reduction of (+)-2 with sodium borohydride gives the (-)-cis-epoxyhydroxy ketone (3) and (-)-trans-epoxyhydroxy ketone (4). Further reduction of (-)-3 affords the (-)-cis-lactone (5), (-)-trans-lactone (6) and (+)-cis-epoxydiol (7). Alumina-induced lactonization of (+)-7 yields (-)-6. The 2S, 3R configuration for (+)-2 is deduced from the circular dichroism spectrum. The configurations of the 4-hydroxyl groups in (-)-3 and (-)-4 are determined by the Horeau's method.

  通过萘醌（1）的相转移手性环氧化反应，得到了(+)-萘醌环氧化物（2）。用硼氢化钠还原(+)-2 得到(-)-顺式环氧羟基酮(3)和(-)-反式环氧羟基酮(4)。进一步还原 (-)-3 可以得到 (-)- 顺式内酯 (5)、(-)-反式内酯 (6) 和 (+)- 顺式环氧二醇 (7)。氧化铝诱导 (+)-7 的内酯化反应生成 (-)-6。根据圆二色光谱推断出 (+)-2 的 2S、3R 构型。(-)-3和(-)-4中 4-羟基的构型是通过 Horeau 方法确定的。
• Harigaya, Yoshihiro; Yotsumoto, Koko; Takamatsu, Seiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 9, p. 2557 - 2564
  作者：Harigaya, Yoshihiro、Yotsumoto, Koko、Takamatsu, Seiko、Yamaguchi, Hiroko、Onda, Masayuki

  DOI：——

  日期：——
• HARIGAYA Y.; SUZUKI T.; ONDA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 11, 2636-2641
  作者：HARIGAYA Y.、 SUZUKI T.、 ONDA M.

  DOI：——

  日期：——
• HARIGAYA YOSHIHIRO; YAMAGUCHI HIROKO; ONDA MASAYUKI, HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 1, SPEC. ISSUE, 183-185
  作者：HARIGAYA YOSHIHIRO、 YAMAGUCHI HIROKO、 ONDA MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• US6149841A
  申请人：——

  公开号：US6149841A

  公开（公告）日：2000-11-21