(Z)-2-(3-ethyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)ethanoate | 135145-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(3-ethyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)ethanoate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)acetate
• CAS: 135145-15-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: MKBPEYUQZDAVQB-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3-ethyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)ethanoate 在 草酰氯 、 氨 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-2-(3-ethyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  植物和草食动物中的吡咯和二吡咯叶绿素降解产物。

  摘要：

  在过去的30年中，人们对叶绿素（一种无所不在的绿色颜料）的降解进行了深入研究，结果发现了许多阐明的四吡咯降解产物。与结构相似的血红素的降解比较，我们在此提出了一种新颖的叶绿素降解机制，用于单-和二吡咯类产品。这是先前仅被称为血红素降解产物的叶片中一元和二元吡咯家族发生的第一个证据。该产品系列还存在于食草动物的唾液和粪便中，具有反映样品来源的特定代谢组学模式。基于色谱和质谱证据以及机械方面的考虑，我们还建议了几种尝试性的新降解产物。其中之一，二氢BOX A，

  DOI：

  10.1002/chem.201905236
• 作为产物：
  描述：

  乙基三氟硼酸钾 、 methyl [2-(2Z)-(3-bromo-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)]ethanoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(Z)-2-(3-ethyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  植物和草食动物中的吡咯和二吡咯叶绿素降解产物。

  摘要：

  在过去的30年中，人们对叶绿素（一种无所不在的绿色颜料）的降解进行了深入研究，结果发现了许多阐明的四吡咯降解产物。与结构相似的血红素的降解比较，我们在此提出了一种新颖的叶绿素降解机制，用于单-和二吡咯类产品。这是先前仅被称为血红素降解产物的叶片中一元和二元吡咯家族发生的第一个证据。该产品系列还存在于食草动物的唾液和粪便中，具有反映样品来源的特定代谢组学模式。基于色谱和质谱证据以及机械方面的考虑，我们还建议了几种尝试性的新降解产物。其中之一，二氢BOX A，

  DOI：

  10.1002/chem.201905236

文献信息

• The reaction of thioimides with phosphorus ylides
  作者：John E. Bishop、John F. O'Connell、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00017a017

  日期：1991.8

  The reaction of a series of thioimides with phosphorus ylides, in a manner analogous to the Wittig reaction, has been examined. The resulting reaction products represent potentially valuable intermediates in tetrapyrrole pigment synthesis. In addition to the desired thio-Wittig-type coupling reaction, the presence of two competing reaction pathways, S-alkylation and oxidation/reduction, has been observed with certain substrates. These empirical observations have been correlated to theoretical data, derived from MNDO and ab initio calculations, which delineate the structure-reactivity relationships governing product distribution from the various reaction pathways. A detailed analysis is presented of the mechanisms of the thio-Wittig coupling reaction and the competitive S-alkylation reaction.