ethyl 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-1-carboxylate | 692729-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 692729-88-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ZZINBZIOGWSKNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BROMODOMAIN INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及替代杂环衍生物化合物，包括所述化合物的组合物，以及通过抑制溴结构域介导的蛋白质乙酰赖氨酸区域的识别来进行表观遗传调控的所述化合物和组合物的用途。所述组合物和方法对于癌症和肿瘤性疾病的治疗是有用的。

  公开号：

  US20150111885A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 乙基1,2,4-三嗪-3-羧酸酯 在 四氢吡咯 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到ethyl 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化硅介导的芳香化制备高度取代的吡啶和哒嗪的改进和实用程序

  摘要：

  描述了一种新的、直接的方法来制备高度取代的吡啶和哒嗪。该方法涉及 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 序列，导致二氢吡啶或相关中间体，可以通过硅胶处理将其芳构化为吡啶和哒嗪。该程序的价值已通过 E 环修饰的类固醇的一步合成得到证明。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984918

文献信息

• Highly substituted pyridines via tethered imine–enamine (TIE) methodology
  作者：Steven A. Raw、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b316107b

  日期：——

  A tethered imine–enamine methodology has been developed for the direct conversion of 1,2,4-triazines into highly substituted pyridines via the inverse electron demand Diels–Alder reaction which avoids the need for a discrete aromatisation step. This TIE methodology has also been applied in one pot reaction cascades involving 1,2,4-triazines and utilising MnO2-mediated tandem oxidation processes (TOPs).

  一种束缚亚胺-烯胺方法已被开发出来，用于通过逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应将 1,2,4-三嗪直接转化为高度取代的吡啶，从而避免了离散芳构化步骤的需要。这种 TIE 方法也已应用于涉及 1,2,4-三嗪并利用 MnO2 介导的串联氧化过程 (TOP) 的一锅反应级联中。
• Bromodomain inhibitors
  申请人：Quanticel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09115114B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  The present invention relates to substituted heterocyclic derivative compounds, compositions comprising said compounds, and the use of said compounds and compositions for epigenetic regulation by inhibition of bromodomain-mediated recognition of acetyl lysine regions of proteins, such as histones. Said compositions and methods are useful for the treatment of cancer and neoplastic disease.

  本发明涉及替代杂环衍生物化合物，包括该化合物的组合物，以及使用该化合物和组合物通过抑制溴域介导的蛋白质乙酰赖氨酸区域的识别来进行表观遗传调控的用途，例如组蛋白。该组合物和方法对于癌症和肿瘤性疾病的治疗非常有用。
• Pyridine derivatives
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US10005762B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The problem to be solved by the present invention is to provide a compound suitable for a pharmaceutical composition, specifically an agent for treating nocturia. The inventors have assumed that inhibition of nocturnal activity of placental leucine aminopeptidase (P-LAP), i.e. aminopeptidase that cleaves AVP, would maintain and/or increase an endogenous AVP level to enhance the antidiuretic effect, which would contribute to a decreased number of nocturnal voids, and have extensively studied compounds which inhibit P-LAP. As a result, the inventors have found that (2R)-3-amino-2-(pyridylmethyl)-2-hydroxy-propanoic acid derivatives have excellent P-LAP inhibitory activity. The inventors have evaluated antidiuretic effects in water-loaded rats and have found that the compounds increase endogenous AVP levels by inhibiting P-LAP and consequently reduce urine production. The present invention therefore provides compounds expected to be used as an agent for treating nocturia based on P-LAP inhibition.

  本发明要解决的问题是提供一种适用于药物组合物的化合物，特别是一种治疗夜尿症的药物。 本发明者假定，抑制胎盘亮氨酸氨肽酶（P-LAP）（即裂解 AVP 的氨肽酶）的夜间活性将维持和/或增加内源性 AVP 水平，从而增强抗利尿作用，这将有助于减少夜间排尿次数，并对抑制 P-LAP 的化合物进行了广泛研究。结果，本发明人发现(2R)-3-氨基-2-(吡啶基甲基)-2-羟基丙酸衍生物具有极佳的 P-LAP 抑制活性。本发明者评估了水负荷大鼠的抗利尿作用，发现这些化合物通过抑制 P-LAP 增加了内源性 AVP 水平，从而减少了尿量。因此，本发明提供的化合物有望用作基于 P-LAP 抑制作用的夜尿症治疗剂。
• PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP3228616B1

  公开（公告）日：2019-10-16
• US9034900B2
  申请人：——

  公开号：US9034900B2

  公开（公告）日：2015-05-19