乙基1,2,4-三嗪-3-羧酸酯 | 6498-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 乙基1,2,4-三嗪-3-羧酸酯
• 中文别名: 1,2,4-三嗪-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1,2,4-triazine-3-carboxylate
• 英文别名: 3-(ethoxycarbonyl)-[1,2,4]triazine；1,2,4-triazine-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 6498-02-8
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• mdl: MFCD10566533
• 分子量: 153.14
• InChiKey: BSPOWIFCNQWLIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  278.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933699090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基1,2,4-三嗪-3-羧酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1,2,4-三嗪-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪修饰的2'-脱氧尿苷三磷酸用于DNA的生物正交荧光标记

  摘要：

  为了建立具有逆电子需求的Diels-Alder反应，以进行合成后的DNA修饰，合成了1,2,4-三嗪修饰的2'-脱氧尿苷三磷酸。具有生物正交活性的1,2,4-三嗪基团通过柔性烷基接头连接到2'-脱氧尿苷的5位，以促进其被DNA聚合酶接受。使用dATP，dGTP，dCTP和修饰的2'-脱氧尿苷三磷酸的混合物，通过使用KOD XL或Vent聚合酶，对四种DNA聚合酶的筛选显示出成功的引物延伸。三嗪部分在引物延伸的条件下是稳定的，这可以通过在室温下用BCN修饰的若丹明进行标记来证明，产率最高可达82％。当修饰位点被三个碱基对分开时，可以定量产率掺入两个或三个修饰碱基。这些结果将1,2,4-三氮烯基团确定为DNA中的生物正交反应部分，从而通过具有逆电子需求的Diels-Alder反应代替了有问题的1,2,4,5-四嗪用于合成后标记。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700185
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 乙基(2Z)-2-氨基-2-亚肼基-乙酸酯 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到乙基1,2,4-三嗪-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的制备及其作为胃酸分泌抑制剂的用途。

  摘要：

  基于烯胺和1,2,4-三嗪之间的杂Diels-Alder反应，制备了一系列新颖的四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉作为关键步骤。建立了结构-活性关系，着眼于杂环位置3和6上的取代模式对抗分泌活性，亲脂性和pK（a）值的影响。确定了胃酸泵的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.08.065

文献信息

• BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Quanticel Pharmaceuticals

  公开号：US20150111885A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention relates to substituted heterocyclic derivative compounds, compositions comprising said compounds, and the use of said compounds and compositions for epigenetic regulation by inhibition of bromodomain-mediated recognition of acetyl lysine regions of proteins, such as histones. Said compositions and methods are useful for the treatment of cancer and neoplastic disease.

  本发明涉及替代杂环衍生物化合物，包括所述化合物的组合物，以及通过抑制溴结构域介导的蛋白质乙酰赖氨酸区域的识别来进行表观遗传调控的所述化合物和组合物的用途。所述组合物和方法对于癌症和肿瘤性疾病的治疗是有用的。
• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes: formal total synthesis of streptonigrin
  作者：Dale L. Boger、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja00306a024

  日期：1985.10.1

  Synthese de streptonigrine par 2 cycloadditions successives: tetrazine-1,2,4,5 dicarboxylate de dimethyle et methoxy-6 nitro-5 quinoleinecarbothioimidate-2 de methyle; [methoxy-6 nitro-5 quinolyl-2]-5 triazine-1,2,4 dicarboxylate-3,6 de dimethyle obtenu et [benzyloxy-2 dimethoxy-3,4 phenyl]-1' propenyl-4 morpholine. Ces 2 cycloadditions sont etudiees sur une serie de composes

  合成这些 de streptonigrine par 2 cycloadditions 连续序列: tetrazine-1,2,4,5 dicarboxylate dedimethyle et methoxy-6 nitro-5 quinoleinecarbothioimidate-2 demethyle; [甲氧基-6 硝基-5 quinolyl-2]-5 triazine-1,2,4 dicarboxylate-3,6 dedimethyle obtenu et [benzyloxy-2 dimethoxy-3,4 phenyl]-1' propenyl-4 morpholine。Ces 2 cycloadditions Sont etudiees sur une serie de composes
• Improved and Practical Procedures for the Preparation of Highly Substituted Pyridines and Pyridazines via Silica-Mediated Aromatisation
  作者：Richard Taylor、Nicola Catozzi、William Bromley、Pierre Wasnaire、Mairi Gibson

  DOI：10.1055/s-2007-984918

  日期：——

  A new and straightforward procedure is described for the preparation of highly substituted pyridines and pyridazines. The method involves a Diels-Alder/retro-Diels-Alder sequence leading to dihydropyridine or related intermediates, which can be aromatized to pyridines and pyridazines by treatment with silica gel. The value of this procedure has been demonstrated with a one-step -synthesis of an E-ring-modified

  描述了一种新的、直接的方法来制备高度取代的吡啶和哒嗪。该方法涉及 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 序列，导致二氢吡啶或相关中间体，可以通过硅胶处理将其芳构化为吡啶和哒嗪。该程序的价值已通过 E 环修饰的类固醇的一步合成得到证明。
• Synthesis of substituted fused pyridines, pyrazines and pyrimidines by sequential Ugi/inverse electron demand Diels–Alder transformations
  作者：Irini Akritopoulou-Zanze、Ying Wang、Hongyu Zhao、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.036

  日期：2009.10

  The synthesis of all four regioisomers of fused pyrrolidino-pyridines in a one-pot two-step sequential Ugi-inverse electron demand Diels–Alder reaction is described. Fused pyrrolidino-pyrazines, pyrrolidino-pyrimidines and azepinone pyridines can also be obtained in consecutive synthetic sequences.

  描述了在一锅两步连续的Ugi逆电子需量Diels-Alder反应中稠合的吡咯烷基-吡啶的所有四个区域异构体的合成。熔融的吡咯烷基-吡嗪，吡咯烷-嘧啶和a庚酮吡啶也可以以连续的合成顺序获得。
• One step synthesis of 3,8-methanoaza[10]annulene derivatives
  作者：Michael L. Maddox、John C. Martin、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93610-4

  日期：1980.1

  The cycloaddition of benzocyclopropene with 1,2,4-triazines bearing one or more electron accepting substituents produces the corresponding substituted 3,8-methanoaza[10]annulene derivatives.

  苯并环丙烯与带有一个或多个电子接受取代基的1,2,4-三嗪的环加成反应会生成相应的取代的3,8-甲氨基[10]环戊烯衍生物。

表征谱图