2,4-bis(2'-vinyloxyethoxy)benzaldehyde | 209159-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-bis(2'-vinyloxyethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2,4-Di-(2'-vinyloxyethoxy)benzaldehyde；2,4-bis(2-ethenoxyethoxy)benzaldehyde
• CAS: 209159-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: ZAVVMYKAHFQQOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  421.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(2'-vinyloxyethoxy)benzaldehyde 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 2,4-di-(2'-vinyloxyethoxy)benzylidenecyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  含氰乙烯基硝基间苯二酚基团的新型聚氨酯的合成及非线性光学性能

  摘要：

  制备并表征了含有 4-(2'-carbomethoxy-2'-cyano)vinyl-6-nitroresorcinoxy 基团作为非线性光学 (NLO) 发色团的新型 X 型聚氨酯 5。聚氨酯5可溶于丙酮、N,N-二甲基甲酰胺等常用有机溶剂。它显示了热重分析高达 260°C 的热稳定性，差示扫描量热法获得的玻璃化转变温度接近 108°C。极化聚合物膜在 1064 nm 基波波长处的二次谐波产生 (SHG) 系数 (d33) 为 9.83 × 10−9 esu。聚合物 5 即使在比 Tg 高 2°C 时也表现出很高的热稳定性，并且在低于 110°C 时没有观察到显着的 SHG 衰减，这对于非线性光学器件应用是可以接受的。

  DOI：

  10.1080/15421406.2014.935925
• 作为产物：
  描述：

  2-iodoethyl vinyl ether 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到2,4-bis(2'-vinyloxyethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型具有双SHG热稳定性的含双氰基乙烯基硝基间苯二氧基的X型聚氨酯的设计，合成和非线性光学性质

  摘要：

  制备并表征了新型X型聚氨酯5，该聚氨酯含有4-（2'，2'-二氰基乙烯基）-6-硝基间苯二甲氧基作为非线性光学（NLO）生色团，构成了聚合物主链的一部分。聚氨酯5可溶于常见的有机溶剂，例如丙酮和N，N-二甲基甲酰胺。它通过热重分析显示出高达280°C的热稳定性，而玻璃化转变温度（T g）是通过差示扫描量热法热分析图得到的，约为120°C。极化聚合物膜在1064 nm基本波长处的二次谐波产生（SHG）系数（d 33）约为6.12×10 -9易。偶极排列即使在高于T g的5°C时也显示出热稳定性，并且由于聚合物结构的部分主链特性，低于125°C时SHG不会衰减，这对于NLO器件应用是可以接受的。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年

  DOI：

  10.1002/pola.26405

文献信息

• Synthesis and Nonlinear Optical Properties of Novel Polyester Containing Tricyanovinylthiophene with Enhanced Thermal Stability of Second Harmonic Generation
  作者：Ga-Young Lee、Hyo Jin No、Ju-Yeon Lee

  DOI：10.1080/15421400902950170

  日期：2009.6.18

  A novel Y-type polyester (7) containing 1-(2,4-dioxyethoxy)phenyl-2-5-(1,2,2-tricyanovinyl)-2-thiophenyl)}ethenyl groups as NLO-chromophores was synthesized and characterized. Polymer 7 was soluble in common organic solvents such as DMF and DMSO. It showed thermal stability up to 300°C in TGA with T g value obtained from DSC near 134°C. The second harmonic generation (SHG) coefficient (d 33 ) of poled

  合成了一种含有 1-(2,4-二氧乙氧基)苯基-2-5-(1,2,2-三氰乙烯基)-2-噻吩基)}乙烯基作为 NLO-生色团的新型 Y 型聚酯 (7) 并表征。聚合物 7 可溶于常见的有机溶剂，如 DMF 和 DMSO。它在 TGA 中显示出高达 300°C 的热稳定性，从 DSC 获得的 T g 值接近 134°C。极化聚合物膜在 1,560 nm 基波波长处的二次谐波产生 (SHG) 系数 (d 33 ) 约为 6.74 × 10-9 esu。由于聚合物结构的部分主链特性，偶极子排列表现出高热稳定性，并且在低于 T g 时没有 SHG 衰减，这对于 NLO 器件应用是可以接受的。
• Synthesis of Novel Y-Type Nonlinear Optical Polyurethane Containing Tricyanovinylthiophene with High Thermal Stability of Dipole Alignment
  作者：Han-Na Jang、Hyo Jin No、Ju-Yeon Lee

  DOI：10.1080/15421400902950196

  日期：2009.6.18

  A novel Y-type polyurethane 7 containing 1-(2,4-dioxyethoxy)phenyl-2-5-(1,2,2-tricyanovinyl)-2-thiophenyl)}ethenyl groups as nonlinear optical (NLO)-chromophores, which are components of the polymer backbones, was prepared. Polyurethane 7 is soluble in common organic solvents such as DMF and DMSO. It showed a thermal stability up to 280°C in TGA thermogram and the T g value obtained from DSC thermogram

  一种含有 1-(2,4-二氧乙氧基)苯基-2-5-(1,2,2-三氰乙烯基)-2-噻吩基)}乙烯基作为非线性光学 (NLO)-生色团的新型 Y 型聚氨酯 7，制备了聚合物骨架的组分。聚氨酯 7 可溶于常见的有机溶剂，如 DMF 和 DMSO。它在 TGA 热谱图中显示出高达 280°C 的热稳定性，从 DSC 热谱图中获得的 T g 值约为 163°C。极化聚合物膜在 1560 nm 基波波长下的二次谐波产生 (SHG) 系数 (d 33 ) 约为 3.72 × 10-9 esu。由于聚合物结构的部分主链特性，偶极排列表现出高达接近 T g 的热稳定性，并且在低于 150°C 时没有 SHG 衰减，这对于非线性光学器件应用是可以接受的。
• Preparation of Novel Y-Type Nonlinear Optical Polyimides with High Thermal Stability of Second Harmonic Generation
  作者：Dong-Seon Won、Ga-Young Lee、Ju-Yeon Lee

  DOI：10.1080/15421400802330531

  日期：2008.9.30

  179–188°C. The second harmonic generation (SHG) coefficients (d 33) of poled polymer films at the 1064 nm fundamental wavelength were around 6.32 × 10−9 esu. The dipole alignment exhibited exceptionally high thermal stability even at 20°C higher than T g , there was no SHG decay below 200°C because of the partial main chain character of polymer structure, which is acceptable for nonlinear optical device applications

  制备 2,4-双-(3,4-二羧基苯基羧乙氧基)-1-(2,2-二氰基乙烯基)苯二酐 (4) 并与 1,4-苯二胺和 4,4'-氧二苯胺反应生成新型 Y-含有 2,4-二氧亚苄基丙二腈基团作为 NLO 发色团的聚酰亚胺 5-6 型，构成聚合物主链的一部分。所得聚酰亚胺5-6可溶于极性溶剂，例如二甲亚砜和N，N-二甲基甲酰胺。聚合物 5-6 在热重分析热谱图中显示出高达 330°C 的热稳定性，从差示扫描量热热谱图中获得的 T g 值在 179-188°C 的范围内。极化聚合物薄膜在 1064 nm 基波波长下的二次谐波产生 (SHG) 系数 (d 33) 约为 6.32 × 10−9 esu。
• Synthesis and Electro-Optic Properties of Novel Polyester Containing Dioxybenzylidenecyanoacetate as a NLO-Chromophore
  作者：Ga-Young Lee、Dong-Seon Won、Ju-Yeon Lee

  DOI：10.1080/15421400902950162

  日期：2009.6.18

  A novel polyester (4) containing dioxybenzylidenecyanoacetate group as a NLO-chromophore was prepared and characterized. Polyester 4 was soluble in common organic solvents such as acetone and DMSO. Polymer 4 showed thermal stability up to 280 degrees C in TGA thermogram with T-g value measured from DSC thermogram near 108 degrees C. The SHG coefficient (d(33)) of poled polymer film at the 1064 nm fundamental wavelength was around 3.54 x 10(-9) esu. The dipole alignment exhibited a thermal stability up to near Tg and no significant SHG decay was observed below 95 degrees C due to the partial main-chain character of polymer structure, which was acceptable for NLO device applications.