(2S)-2-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]pent-4-enamide | 149065-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]pent-4-enamide
• CAS: 149065-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: VPHYIGCFPFRIFJ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S)-1-phenylethyl]-N-prop-2-enylpropanamide 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2R)-2-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]pent-4-enamide 、 (2S)-2-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Promotion of Asymmetric Aza-Claisen Rearrangement of N-Allylic Carboxamides Using Excess Base

  摘要：

  N-(Z)-烯丙基-N-(S)-苯乙基丙酰胺的烯醇负离子在1.5当量的LHMDS作为碱的存在下并未发生aza-Claisen重排。然而，使用大量的碱（10当量）促进了反应的进行，生成具有良好立体选择性的N-(S)-苯乙基-反-2,3-二甲基戊-4-烯酰胺（反/顺 = 约 95:5）。过量的碱稳定了酰胺烯醇负离子，防止了其分解为烯酮，从而促使各种酰胺进行具有良好立体选择性的重排。这一反应提供了一种构建不对称季碳中心的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289899