7-Phenyl-hept-2-yn-1-ol | 865306-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-Phenyl-hept-2-yn-1-ol
• 英文别名: 7-Phenylhept-2-yn-1-ol
• CAS: 865306-77-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: MXXZJHZINPIDCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Phenyl-hept-2-yn-1-ol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (7-fluorohept-5-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过氟化Meyer-Schuster类重排催化获得功能化的烯丙基二氟化物。

  摘要：

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，

  DOI：

  10.1002/anie.202003897
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-Phenyl-hept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (Carboxyalkyl)benzyl Propargyl Ethers as Selective Inhibitors of Leukocyte-Type 12-Lipoxygenases

  摘要：

  A series of (carboxyalkyl)benzyl propargyl ethers was synthesized and tested as inhibitors of 12-lipoxygenase (12-LO) from porcine leukocyte cytosol. Optimum activity was displayed by 3-[4-[(2-tridecynyloxy)methyl]phenyl]propanoic acid. Altering the length of the alkyl side chain attached to the acetylenic group reduced activity. Changing the substitution pattern in the (carboxyalkyl)benzyl group from para to meta or ortho also reduced activity. Analogs in which the triple bond was replaced by a double bond or an allene displayed reduced activity, whereas fully saturated analogs were inactive. High concentrations (10 mu M) of the most potent acetylenic (carboxylalkyl)benzyl ethers did not inhibit human platelet 12-LO, human neutrophil 5-LO, rabbit reticulocyte 15-LO, or soybean 15-LO. Thus, this class of compounds represents the first example of isoform specific LO inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm9606047

文献信息

• Enantioselective Ruthenium(II)-Catalyzed Access to Benzonorcaradienes by Coupling of Oxabenzonorbornadienes and Alkynes
  作者：Sung Hwan Park、Shou-Guo Wang、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/acscatal.9b03858

  日期：2019.11.1

  methods to access benzonorcaradiene enantioselectively are very scarce. We disclose an enantioselective ruthenium(II)-catalyzed synthesis of benzonorcaradiene by coupling of oxabenzonorbornadienes and alkynes. An easily accessible chiral cyclopentadienyl ligand (Cpx) provides access to exo-benzonorcaradiene in exclusive diastereoselectivity and with enantioselectivities of up to 97.5:2.5 er. Mechanistically

  Benzonorcaradienes和benzonorcarenes是有吸引力的支架，存在于天然产物以及生物活性化合物中。但是，当前的合成工具箱中存在很大的空白，因为对映选择性地访问苯并降二十烷的方法非常匮乏。我们公开了通过对氧苯并降冰片二烯和炔烃的偶联，对映选择性钌（II）催化的苯并降丁烷的合成。易于获得的手性环戊二烯基配体（Cp x）提供了与exo的接触-苯并正二十碳烯具有独特的非对映选择性，对映选择性高达97.5：2.5 er。从机理上讲，转化是通过连接烯烃和炔烃部分的钌催化部分进行的。随后是一系列周环重排，收敛到热力学上有利的外-苯并降氮正丁烯异构体。