methyl 6,7-dimethoxy-3-(2-(methoxycarbonylamino)phenyl)-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-4-carboxylate | 1257860-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6,7-dimethoxy-3-(2-(methoxycarbonylamino)phenyl)-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 6,7-dimethoxy-3-[2-(methoxycarbonylamino)phenyl]-2-methyl-1-oxoisoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1257860-68-6
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₇
• 分子量: 426.426
• InChiKey: GGQPKMDHOZPLNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,7-dimethoxy-3-(2-(methoxycarbonylamino)phenyl)-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-4-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以83%的产率得到8,9-dimethoxy-5-methyldibenzo[c,h][1,6]naphthyridine-6,11-(5H,12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  二苯并[c,h][1,6]萘啶作为拓扑异构酶I抑制剂和潜在抗癌剂的设计、合成和评价

  摘要：

  茚并异喹啉拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂是一类新型抗癌药物。茚并异喹啉 A、B 和 D 环的修饰已被广泛研究，以优化 Top1 抑制活性和细胞毒性。为了加深对稳定药物-Top1-DNA 三元复合物的作用力的理解，茚并异喹啉系统的五元环戊二烯酮 C 环被六元氮杂环取代，产生二苯并[ c,h ][1,6 ]naphthyridines 通过新途径合成并测试了 Top1 抑制。这导致了几种化合物在许多癌细胞系中具有独特的 DNA 切割位点选择性和有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm101048k
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-[2-(methoxycarbonylamino)phenyl]-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-4-methoxycarbonyl-2-methyl-1(2H)-isoquinolone 在 sodium hexamethyldisilazane 、 苯基氯化硒 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到methyl 6,7-dimethoxy-3-(2-(methoxycarbonylamino)phenyl)-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二苯并[c,h][1,6]萘啶作为拓扑异构酶I抑制剂和潜在抗癌剂的设计、合成和评价

  摘要：

  茚并异喹啉拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂是一类新型抗癌药物。茚并异喹啉 A、B 和 D 环的修饰已被广泛研究，以优化 Top1 抑制活性和细胞毒性。为了加深对稳定药物-Top1-DNA 三元复合物的作用力的理解，茚并异喹啉系统的五元环戊二烯酮 C 环被六元氮杂环取代，产生二苯并[ c,h ][1,6 ]naphthyridines 通过新途径合成并测试了 Top1 抑制。这导致了几种化合物在许多癌细胞系中具有独特的 DNA 切割位点选择性和有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm101048k

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIBENZONAPHTHYRIDINES, PHARMACEUTICAL USES THEREOF AND PROCESSES THERFOR<br/>[FR] DIBENZONAPHTYRIDINES SUBSTITUÉES, UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES DE CELLES-CI ET PROCÉDÉS POUR CELLES-CI
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012024437A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention described herein pertains to substituted dibenzonaphthyridine compounds, pharmaceutical compositions, and formulations comprising the dibenzonaphthyridine compounds, their synthesis, and methods for their use in the treatment and/or prevention of cancer.

  本发明涉及取代的二苯并萘啶化合物、制药组合物和含有该二苯并萘啶化合物的配方，以及它们的合成和在癌症治疗和/或预防中使用的方法。
• SUBSTITUTED DIBENZONAPHTHYRIDINES, PHARMACEUTICAL USES THEREOF AND PROCESSES THERFOR
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US20130143878A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention described herein pertains to substituted dibenzonaphthyridine compounds, pharmaceutical compositions, and formulations comprising the dibenzonaphthyridine compounds, their synthesis, and methods for their use in the treatment and/or prevention of cancer.

  本发明涉及取代的二苯并萘啶化合物、制药组合物和包含该二苯并萘啶化合物的配方，其合成以及在治疗和/或预防癌症方面使用它们的方法。
• Substituted dibenzonaphthyridines, pharmaceutical uses thereof and processes therfor
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US09073920B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  The invention described herein pertains to substituted dibenzonaphthyridine compounds, pharmaceutical compositions, and formulations comprising the dibenzonaphthyridine compounds, their synthesis, and methods for their use in the treatment and/or prevention of cancer.

  本发明涉及取代的二苯并萘啶化合物、制药组合物和包含二苯并萘啶化合物的制剂，以及它们的合成和在治疗和/或预防癌症方面使用的方法。
• US9073920B2
  申请人：——

  公开号：US9073920B2

  公开（公告）日：2015-07-07