2-chloro-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]propionamide | 34162-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloro-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]propionamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]propanamide
• CAS: 34162-29-3
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₂
• mdl: MFCD09397811
• 分子量: 241.718
• InChiKey: BHALFLNGLIZOFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]propionamide 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 dimethyl sulfide borane 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -50.0~150.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 42.67h， 生成 C₁₉H₂₇NO₄
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS AS ACTIVATORS OF SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE

  摘要：

  本发明涉及具有以下式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、B、V、W、X、Y、Z和m如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20160024059A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  选择性5-羟色胺5-HT2C受体激动剂（1R）-8-氯-2,3,4,5-四氢-1-甲基-1H-3-苯并ze庚因（Lorcaserin）的发现及其构效关系肥胖。

  摘要：

  描述了新型3-苯并ze庚因系列的5-HT 2C激动剂的合成和SAR。在体外，化合物7d（lorcaserin，APD356）被鉴定为更有效和选择性的化合物之一（在功能测定中，通过[[3] H]磷酸肌醇周转率测定的pEC50值：5-HT2C = 8.1; 5-HT2A = 6.8; 5- HT2B = 6.1），并且在口服后在急性体内大鼠食物摄入模型中有效（在6 h时的ED50 = 18 mg / kg）。Lorcaserin在大鼠单剂量药代动力学研究中进一步表征（t1 / 2 = 3.7小时； F = 86％），以及在生长的Sprague-Dawley大鼠中28天的体重增加模型（在60℃时观察到体重增加减少8.5％） 36 mg / kg出价）。选择洛卡西林在肥胖症的临床试验中进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm0709034

文献信息

• [EN] BENZAZEPINE DERIVATIVES AND METHODS OF PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF 5HT2C RECEPTOR ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE BENZAZEPINE ET METHODES DE PROPHYLAXIE OU DE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIEES AU RECEPTEUR 5-HT2C
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2005042490A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to substituted-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepine derivatives that are modulators of the 5HT2C receptor. Accordingly, compounds of the present invention are useful for the prophylaxis treatment of 5HT2C receptor associated diseases, conditions or disorders, such as, obesity and related disorders.

  本发明涉及替代的2,3,4,5-四氢-3-苯并哌啶衍生物，这些衍生物是5HT2C受体的调节剂。因此，本发明的化合物对于预防和治疗与5HT2C受体相关的疾病、症状或紊乱，如肥胖和相关紊乱，具有用处。
• Benzazepine Derivatives and Methods of Prophylaxis or Treatment of 5Ht2C Receptor Associated Diseases
  申请人：Smith Brian

  公开号：US20070275949A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The present invention relates to substituted-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepine derivatives that are modulators of the 5HT 2C receptor. Accordingly, compounds of the present invention are useful for the prophylaxis treatment of 5HT 2C receptor associated diseases, conditions or disorders, such as, obesity and related disorders.

  本发明涉及取代的2,3,4,5-四氢-3-苯并环己烯衍生物，其为5HT2C受体的调节剂。因此，本发明的化合物对于预防和治疗5HT2C受体相关的疾病、病况或障碍，如肥胖症及相关疾病，具有有用性。
• Benzazepine Derivatives and Methods of Prophylaxis or Treatment of 5Ht2c Receptor Associated Diseases
  申请人：Smith Brian

  公开号：US20080009478A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to substituted-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepine derivatives that are modulators of the 5HT 2C receptor. Accordingly, compounds of the present invention are useful for the prophylaxis or treatment of 5HT 2C receptor associated diseases, conditions or disorders, such as, obesity and related disorders.

  本发明涉及替代的2,3,4,5-四氢-3-苯并氮平衍生物，其是5HT2C受体的调节剂。因此，本发明的化合物对于预防或治疗与5HT2C受体相关的疾病、状况或障碍，例如肥胖症及相关障碍，具有用途。
• Discovery and SAR of new benzazepines as potent and selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of obesity
  作者：Brian M. Smith、Jeffrey M. Smith、James H. Tsai、Jeffrey A. Schultz、Charles A. Gilson、Scott A. Estrada、Rita R. Chen、Douglas M. Park、Emily B. Prieto、Charlemagne S. Gallardo、Dipanjan Sengupta、William J. Thomsen、Hazel R. Saldana、Kevin T. Whelan、Frederique Menzaghi、Robert R. Webb、Nigel R.A. Beeley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.080

  日期：2005.3

  We report on the synthesis, biological evaluation and structure-activity relationships for a series of 3-benzazepine derivatives as 5-HT2C receptor agonists. The compounds were evaluated in functional assays measuring [H-3] phosphoinositol turnover in HEK-293 cells transiently transfected with h5-HT2C, h5-HT2A or h5-HT2B receptors. Several compounds are shown to be potent and selective 5-HT2C receptor agonists, which decrease food intake in a rat feeding model. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9353090B2
  申请人：——

  公开号：US9353090B2

  公开（公告）日：2016-05-31