(5,15-diphenyl-10-ethynylporphinato)zinc(II) | 156821-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: (5,15-diphenyl-10-ethynylporphinato)zinc(II)
• 英文别名: (5-ethynyl-10,20-diphenyldiporphinato)zinc(II)；(5-ethynyl-10,20-diphenylporphinato)zinc(II)；[5-ethynyl-10,20-diphenylporphinato]zinc(II)；5-ethynyl-10,20-diphenylporphyrin zinc(II)
• CAS: 156821-63-5
• 化学式: C₃₄H₂₀N₄Zn
• 分子量: 549.95
• InChiKey: AHJPXHKFAQSHAG-GGYHVSAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,15-diphenyl-10-ethynylporphinato)zinc(II) 、 2,3,4,6-tetra-O-acetylglucopyranosyl 1-azide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.75h， 以90.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 CuAAC 反应调节合成卟啉和菌绿素糖复合物

  摘要：

  首次报道了通过铜催化叠氮炔 1,3-偶极环加成 (CuAAC) 快速、可重复地获得一系列独特的卟啉和菌绿素糖缀合物，包括内消旋糖基化卟啉和菌绿素以及 β-糖基化卟啉。该工作强调了基于每个环系统独特的电子特性，糖基化为卟啉和菌绿素所需的系统依赖性反应条件。使用弱化反应条件合成了 15 种新的糖基化卟啉和菌绿素类似物，产率为 74 - 99%，并将其扩展到固体支持物上，以生产第一个基于寡（酰氨基胺）的卟啉糖缀合物。这些化合物作为下一代水溶性催化剂和光动力疗法/光动力失活（PDT/PDI）剂具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901128
• 作为产物：
  描述：

  5-trimethylsilylethynyl-10,20-diphenylporphyrin zinc(II) 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(5,15-diphenyl-10-ethynylporphinato)zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  乙炔基桥联卟啉二联体和三联体：合成，性质和DFT计算

  摘要：

  使用Pd（0）介导的偶联反应合成乙炔桥卟啉-corrole二联体和三联体，并通过NMR，FT-IR，UV / Vis和荧光技术对其结构进行表征。除光谱技术外，在DFT的B3LYP / 6-311G（d，p）水平进行的计算研究还用于阐明最小能量几何结构以及新二元组和三元组的分子轨道特征。DFT计算指出，在二元组和三元组的大环之间存在电荷分离的供体-受体性质，发射研究表明大环之间存在激发态相互作用，并且能量从卟啉传递至Corrole单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.007

文献信息

• Zinc-porphyrins functionalized with redox-active metal peripherals: enhancement of dπ–pπ interaction leading to unique assembly and redox-triggered remote switching of fluorescence
  作者：Masahito Murai、Manabu Sugimoto、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/c3dt51675j

  日期：——

  intramolecular photoinduced electron transfer from the MCp*(dppe) moieties to the porphyrin chromophores in the excited states. The emission is recovered by subsequent reduction of the MCp*(dppe) fragments. Thus, the fluorescence from the porphyrin moieties is switched off and on upon oxidation and subsequent reduction, respectively. The iron acetylide complex 1 can assemble with nitrogen-donors including pyridine

  小说 卟啉-MCP *（DPPE）偶联物与乙炔连接物，POR-C CMCP *（DPPE）（POR =（5,15-diarylporphinato）锌（II）中，CP * =η 5 -C 5我5，DPPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷; 合成了M /芳基＝ Fe /苯基（1），Fe / 3，5-二叔丁基苯基（2），Ru /苯基（3））。吸收和荧光光谱研究与电化学研究相结合，揭示了卟啉部分与给电子的MCa href=https://www.molaid.com/MS_6449 target="_blank">CP *（DPPE）片段之间有很强的相互作用。氧化铁共轭物1的卟啉核可生成支配基1 2+，其自发地与其单阳离子对应物1 +结合形成稳定的π自由基三阳离子二聚体[ 1 2 ] 3+，而络合物2和3进行简单的氧化而不会形成这种二聚体。此外，卟啉环与MCa href=https://www.molaid.com/MS_6449 target="_blank">CP *（DPPE）片段之间的分子内电荷转移导致在可见光区域出现电荷转移吸收带。还发现在氧化时，通过分子内光诱导的电子从MCa href=https://www.molaid.com/MS_6449 target="_blank">CP *（DPPE）部分向
• Synthesis, Electronic Structure, and Electron Transfer Dynamics of (Aryl)ethynyl-Bridged Donor−Acceptor Systems
  作者：Naomi P. Redmore、Igor V. Rubtsov、Michael J. Therien

  DOI：10.1021/ja021278p

  日期：2003.7.1

  The ET dynamics of a series of donor-spacer-acceptor (D-Sp-A) systems featuring (porphinato)zinc(II), (aryl)ethynyl bridge, and arene diimide units were investigated by pump-probe transient absorption spectroscopy. Analysis of these data within the context of the Marcus-Levich-Jortner equation suggests that the pi-conjugated (aryl)ethynyl bridge plays an active role in the charge recombination (CR) reactions of these species by augmenting the extent of (porphinato)zinc(II) cation radical electronic delocalization; this increase in cation radical size decreases the reorganization energy associated with the CR reaction and thereby attenuates the extent to which the magnitudes of the CR rate constants are solvent dependent. The symmetries of porphyrin-localized HOMO and HOMO-1, the energy gap between these two orbitals, and D-A distance appear to play key roles in determining whether the (aryl)ethynyl bridge simply mediates electronic superexchange or functions as an integral component of the D and A units.