4,7,10-tris(N-ethylacetate)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-triacetamide | 1004290-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,7,10-tris(N-ethylacetate)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-triacetamide
• 英文别名: tris-(N-ethylacetate)-1,2,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetamide
• CAS: 1004290-59-8
• 化学式: C₂₆H₄₇N₇O₉
• 分子量: 601.701
• InChiKey: KUZKYRHPFTUDQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.47
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  187.95
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,10-tris(N-ethylacetate)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-triacetamide 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两亲性 EuDOTA-四酰胺复合物形成具有增强 CEST 敏感性的胶束

  摘要：

  报道了四种具有可变烷基链长度（C(1)、C(12)、C(14) 和 C(16)）的新型 DOTA-四酰胺配体及其各自的铕 (III) 配合物的合成和表征。三个具有长烷基链的 EuL 复合物自发形成不同大小的胶束。每种复合物的临界胶束浓度不同（C(16) 复合物低于 C(12) 复合物），而胶束尺寸随着烷基链长度的增加而增加。化学交换饱和转移 (CEST) 实验表明，所有四种 Eu(III) 配合物均表现出慢至中等的水交换动力学。正如预期的那样，由于水交换速度加快，这些复合物中的 CEST 信号随着温度的升高而降低，但有趣的是，C(14) 和 C(16) 复合物的 CEST 信号在 25°C 附近达到最大值，与交换限制的 CEST 一致。或接近室温。通过将 CEST 光谱拟合到 Bloch 方程获得的水停留寿命随着烷基碳链长度的增加而增加。通过与作为对照的单甲酰胺复合物进行比较，数据表明胶束

  DOI：

  10.1002/ejic.201101369
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-溴乙酰基)氨基]乙酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 65.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 4,7,10-tris(N-ethylacetate)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-triacetamide
  参考文献：
  名称：

  两亲性 EuDOTA-四酰胺复合物形成具有增强 CEST 敏感性的胶束

  摘要：

  报道了四种具有可变烷基链长度（C(1)、C(12)、C(14) 和 C(16)）的新型 DOTA-四酰胺配体及其各自的铕 (III) 配合物的合成和表征。三个具有长烷基链的 EuL 复合物自发形成不同大小的胶束。每种复合物的临界胶束浓度不同（C(16) 复合物低于 C(12) 复合物），而胶束尺寸随着烷基链长度的增加而增加。化学交换饱和转移 (CEST) 实验表明，所有四种 Eu(III) 配合物均表现出慢至中等的水交换动力学。正如预期的那样，由于水交换速度加快，这些复合物中的 CEST 信号随着温度的升高而降低，但有趣的是，C(14) 和 C(16) 复合物的 CEST 信号在 25°C 附近达到最大值，与交换限制的 CEST 一致。或接近室温。通过将 CEST 光谱拟合到 Bloch 方程获得的水停留寿命随着烷基碳链长度的增加而增加。通过与作为对照的单甲酰胺复合物进行比较，数据表明胶束

  DOI：

  10.1002/ejic.201101369

文献信息

• Enantiomeric Recognition of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Lactate by CEST with the Aid of a Paramagnetic Shift Reagent
  作者：Lei Zhang、André F. Martins、Piyu Zhao、Michael Tieu、David Esteban-Gómez、Gregory T. McCandless、Carlos Platas-Iglesias、A. Dean Sherry

  DOI：10.1021/jacs.7b08292

  日期：2017.12.6

  demonstrated that EuDO3A could be used as an NMR shift reagent for imaging extracellular lactate produced by cancer cells using CEST imaging. In this work, a series of heptadentate macrocyclic YbDO3A-trisamide complexes with δ-chiral carbons in the three pendant side-arms were examined as shift reagents for lactate detection. High resolution 1H NMR spectra and DFT calculations provided evidence for the formation

  之前的一份报告表明，EuDO3A 可用作 NMR 位移试剂，使用 CEST 成像对癌细胞产生的细胞外乳酸进行成像。在这项工作中，一系列在三个侧臂中具有 δ-手性碳的七齿大环 YbDO3A-三酰胺复合物被检查作为乳酸检测的位移试剂。高分辨率 1H NMR 谱和 DFT 计算为立体选择性乳酸盐·YbDO3A-三酰胺复合物的形成提供了证据，每个复合物都具有不同的 CEST 特征。这种立体选择性允许通过高分辨率 NMR 和 CEST 区分 d- 乳酸和 L-乳酸。这项工作表明，基于镧系元素的顺磁位移试剂可以设计用于通过 CEST MRI 选择性检测重要的代谢物。
• A europium(iii)-based PARACEST agent for sensing singlet oxygen by MRI
  作者：Bo Song、Yunkou Wu、Mengxiao Yu、Piyu Zhao、Chen Zhou、Garry E. Kiefer、A. Dean Sherry

  DOI：10.1039/c3dt50194a

  日期：——

  A europium(III) DOTA-tetraamide complex was designed as a MRI sensor of singlet oxygen (1O2). The water soluble, thermodynamically stable complex reacts rapidly with 1O2 to form an endoperoxide derivative that results in an ∼3 ppm shift in the position of the Eu(III)-bound water chemical exchange saturation transfer (CEST) peak. The potential of using this probe to detect accumulation of the endoperoxide

  铕 ( III ) DOTA-四酰胺复合物被设计为单线态氧 ( 1 O 2 )的 MRI 传感器。这水可溶性、热力学稳定的复合物与1 O 2快速反应形成内过氧化物衍生物，导致 Eu( III ) 结合水化学交换饱和转移 (CEST) 峰的位置发生约 3 ppm 的位移。证明了使用该探针通过比率 CEST 成像检测生物介质中内过氧化物衍生物积累的潜力。
• Polymeric PARACEST Agents for Enhancing MRI Contrast Sensitivity
  作者：Yunkou Wu、Youfu Zhou、Olivier Ouari、Mark Woods、Piyu Zhao、Todd C. Soesbe、Garry E. Kiefer、A. Dean Sherry

  DOI：10.1021/ja805775u

  日期：2008.10.22

  Linear polymers of PARACEST agents were prepared by using classical free radical chain polymerization conditions. The Eu(3+)-polymers exhibited similar intermediate-to-slow water exchange and CEST characteristics as the Eu(3-) monomers. This provided an avenue to lower the detection limit of these imaging agents substantially and makes them potentially useful as MRI sensors for molecular imaging.
• A Responsive Europium(III) Chelate That Provides a Direct Readout of pH by MRI
  作者：Yunkou Wu、Todd C. Soesbe、Garry E. Kiefer、Piyu Zhao、A. Dean Sherry

  DOI：10.1021/ja106018n

  日期：2010.10.13

  A europium(III) DO3A-tris(amide) complex is reported for imaging pH by MRI using ratiometric chemical exchange saturation transfer (CEST) principles. Deprotonation of a single phenolic proton between pH 6 and 7.6 results in an similar to 5 ppm shift in the water exchange CEST peak that is easily detected by MRI. Collection of two CEST images at two slightly different activation frequencies provides a direct readout of solution pH without the need of a concentration marker.