tert-butyl (2S)-2-[(2S)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1082051-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(2S)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-norpandamarilactonine-B；tert-butyl (2S)-2-[(2S)-4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1082051-26-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: JWTVGVNPMMPTBV-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(2S)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到norpandamarilactonine-B
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成 N-Boc-Norpandamaractonine-B 和 Pandamarilactonine-A

  摘要：

  通过采用四烯衍生物的双闭环复分解（RCM）作为关键反应，以 L-丝氨酸为原料，非对映选择性地合成了光学纯的 N-Boc-norpandamarilactonine-B。得到的 N-Boc-去甲熊猫内酯-B进一步转化为熊猫内酯-A。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700218
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(2S)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到tert-butyl (2S)-2-[(2S)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成 N-Boc-Norpandamaractonine-B 和 Pandamarilactonine-A

  摘要：

  通过采用四烯衍生物的双闭环复分解（RCM）作为关键反应，以 L-丝氨酸为原料，非对映选择性地合成了光学纯的 N-Boc-norpandamarilactonine-B。得到的 N-Boc-去甲熊猫内酯-B进一步转化为熊猫内酯-A。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700218