Alpha-hydroxynervonic acid | 73572-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Alpha-hydroxynervonic acid
• 英文别名: Hydroxynervonic acid；(Z)-2-hydroxytetracos-15-enoic acid
• CAS: 73572-07-3
• 化学式: C₂₄H₄₆O₃
• 分子量: 382.627
• InChiKey: UFOOFOUFKSIFCD-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-hydroxynervonic acid 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 120.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Influence of Gb3 glycosphingolipids differing in their fatty acid chain on the phase behaviour of solid supported membranes: chemical syntheses and impact of Shiga toxin binding

  摘要：

  志贺毒素B亚基（STxB）参与细胞膜附着和志贺毒素的转运，特异性地结合到糖神经酰胺Gb3上。在生物膜中，Gb3糖神经酰胺的脂肪酸组成不同，有强有力的证据表明脂肪酸改变STxB的结合行为以及志贺毒素/Gb3复合物的细胞内运输途径。为了分析STxB与不同Gb3的结合，我们化学合成了饱和、不饱和、α-羟基化的Gb3及其组合，所有这些都基于从单糖构建块、鞘氨醇和相应的脂肪酸开始的C24脂肪酸链。这些化学上定义明确的Gb3被插入到由DOPC/鞘磷脂/胆固醇组成的固相分离脂质双层中，作为动物细胞膜外叶的简单模拟物。通过荧光显微镜和原子力显微镜分析了双层的相行为以及STxB结合的侧向组织。Gb3的脂肪酸显著改变了有序和无序相的比例，并在存在不饱和Gb3的情况下诱导了第三种中间相。STxB在膜上的侧向组织显著变化。当STxB附着在含有饱和脂肪酸Gb3的膜上时形成蛋白质簇，它更均匀地结合到含有不饱和Gb3的膜上。观察到α-羟基化Gb3掺杂膜的大相间脂质重分布。我们的结果清楚地表明，Gb3的脂肪酸强烈影响STxB在膜上的侧向组织，并影响相分离脂质膜的整体膜组织。

  DOI：

  10.1039/c4sc01290a
• 作为产物：
  描述：

  神经酸 在 正丁基锂 、 异丙胺 、 六甲基磷酰三胺 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 以56%的产率得到Alpha-hydroxynervonic acid
  参考文献：
  名称：

  Influence of Gb3 glycosphingolipids differing in their fatty acid chain on the phase behaviour of solid supported membranes: chemical syntheses and impact of Shiga toxin binding

  摘要：

  志贺毒素B亚基（STxB）参与细胞膜附着和志贺毒素的转运，特异性地结合到糖神经酰胺Gb3上。在生物膜中，Gb3糖神经酰胺的脂肪酸组成不同，有强有力的证据表明脂肪酸改变STxB的结合行为以及志贺毒素/Gb3复合物的细胞内运输途径。为了分析STxB与不同Gb3的结合，我们化学合成了饱和、不饱和、α-羟基化的Gb3及其组合，所有这些都基于从单糖构建块、鞘氨醇和相应的脂肪酸开始的C24脂肪酸链。这些化学上定义明确的Gb3被插入到由DOPC/鞘磷脂/胆固醇组成的固相分离脂质双层中，作为动物细胞膜外叶的简单模拟物。通过荧光显微镜和原子力显微镜分析了双层的相行为以及STxB结合的侧向组织。Gb3的脂肪酸显著改变了有序和无序相的比例，并在存在不饱和Gb3的情况下诱导了第三种中间相。STxB在膜上的侧向组织显著变化。当STxB附着在含有饱和脂肪酸Gb3的膜上时形成蛋白质簇，它更均匀地结合到含有不饱和Gb3的膜上。观察到α-羟基化Gb3掺杂膜的大相间脂质重分布。我们的结果清楚地表明，Gb3的脂肪酸强烈影响STxB在膜上的侧向组织，并影响相分离脂质膜的整体膜组织。

  DOI：

  10.1039/c4sc01290a

文献信息

• Process for the production of fine chemicals
  申请人：Puzio Piotr

  公开号：US20070118916A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention relates to a process for the production of the fine chemical in a microorganism, a plant cell, a plant, a plant tissue or in one or more parts thereof, preferably in plastids. The invention furthermore relates to nucleic acid molecules, polypeptides, nucleic acid constructs, vectors, antibodies, host cells, plant tissue, propagation material, harvested material, plants, microorganisms as well as agricultural compositions and to their use.

  本发明涉及一种在微生物、植物细胞、植物、植物组织或其一部分中生产精细化学品的过程，优选在质体中进行。此外，本发明还涉及核酸分子、多肽、核酸构建物、载体、抗体、宿主细胞、植物组织、繁殖材料、收获材料、植物、微生物以及农业组合物以及它们的用途。
• Amphoteric compositions and polymeric forms of alpha hydroxyacids, and their therapeutic use
  申请人：Yu, Ruey J., Dr.

  公开号：EP0413528A1

  公开（公告）日：1991-02-20

  Preventive as well as therapeutic treatment to alleviate cosmetic conditions and symptoms of dermatologic disorders with amphoteric compositions containing alpha hydroxyacids, alpha ketoacids, related compounds or polymeric forms of hydroxyacids is disclosed. The cosmetic conditions and the dermatologic disorders in which the amphoteric compositions and the polymeric compounds may be useful include dry skin, dandruff, acne, keratoses, psoriasis, eczema, pruritus, age spots, lentigines, melasmas, wrinkles, warts, blemished skin, hyperpigmented skin, kyperkeratotic skin, inflammatory dermatoses, skin changes associated with aging, and skin requiring cleansers.

  本发明公开了含有α-羟基酸、α-酮酸、相关化合物或羟基酸聚合形式的两性组合物的预防和治疗方法，以缓解美容状况和皮肤病症状。两性组合物和聚合化合物可用于治疗的美容病症和皮肤病包括皮肤干燥、头皮屑、痤疮、角化病、牛皮癣、湿疹、瘙痒症、老年斑、色斑、黑斑、皱纹、疣、瑕疵皮肤、色素沉着皮肤、角化过度皮肤、炎症性皮肤病、与衰老有关的皮肤变化以及需要清洁剂的皮肤。
• N-Acyl-hydroxyaminosäuureester und ihre Verwendung zum Schutz von Haut und Haar
  申请人：HAARMANN & REIMER GMBH

  公开号：EP0864563A1

  公开（公告）日：1998-09-16

  N-Acyl-hydroxyaminosäurealkylester der Formel (I) tragen zur Stärkung der natürlichen Barrierefunktion der Haut gegenüber Umwelteinflüssen und äußeren Reizen bei. Sie verbessern die Geschmeidigkeit und Elastizität von Haut und Haaren, tragen zur Steigerung des Feuchtigkeitsgehalts bei und schützen Haut und Haare vor Austrocknung. Y1, Y2, R1-R4 stehen für die in der Beschreibung gegebene Definitionen.

  式（I）的 N-酰基-羟基氨基酸烷基酯有助于增强皮肤的天然屏障功能，抵御环境影响和外部刺激物。它们能改善皮肤和头发的柔软度和弹性，有助于增加皮肤和头发的含水量，防止皮肤和头发干燥。 Y1、Y2、R1-R4 代表说明中给出的定义。
• HAIR TREATMENT COMPOSITION AND HAIR COSMETIC FOR DAMAGED HAIR
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1602354A1

  公开（公告）日：2005-12-07

  The present invention intends to provide a composition for hair treatment containing γ-polyglutamic acid or a salt thereof, a hair cosmetic for damaged hair containing such a composition, and their uses. The composition for hair treatment containing γ-polyglutamic acid or a salt thereof and the hair cosmetic for damaged hair of the present invention have excellent improvement effects on the strength and frictional force of hair, so that they can provide tension, elasticity, or the like to damage hair to prevent or alleviate split hair and broken hair as well as improvements in combing and touch. Furthermore, they also exert effects of moisture retention inherent to γ-polyglutamic acid or a salt thereof, preventing or improving effects on the generation of dandruff on the basis of such effects, preventing effects on the feeling of stickiness or creak, and various effectiveness including appropriate residual tendency to hair in a simultaneous manner, respectively.

  本发明旨在提供一种含有γ-聚谷氨酸或其盐的头发治疗组合物、一种含有这种组合物的用于受损头发的护发化妆品及其用途。本发明的含有γ-聚谷氨酸或其盐的头发治疗组合物和用于受损头发的护发化妆品对头发的强度和摩擦力有很好的改善效果，因此它们可以为受损头发提供张力、弹性等，以防止或减轻头发分叉和断裂，并改善梳理和触感。此外，它们还能分别发挥γ-聚谷氨酸或其盐固有的保湿效果、在此基础上防止或改善头皮屑产生的效果、防止粘腻感或吱吱作响的效果，以及包括同时对头发产生适当残留倾向在内的各种功效。
• Process for the production of lutein
  申请人：Metanomics GmbH

  公开号：EP2096177A2

  公开（公告）日：2009-09-02

  The present invention relates further to a process for the control of the production of fine chemical in a microorganism, a plant cell, a plant, a plant tissue or in one or more parts thereof. The invention furthermore relates to nucleic acid molecules, polypeptides, nucleic acid constructs, vectors, antisense molecules, antibodies, host cells, plant tissue, propagation material, harvested material, plants, microorganisms as well as agricultural compositions and to their use.

  本发明还涉及一种控制微生物、植物细胞、植物、植物组织或其一个或多个部分生产精细化学品的工艺。本发明还涉及核酸分子、多肽、核酸构建体、载体、反义分子、抗体、宿主细胞、植物组织、繁殖材料、收获材料、植物、微生物以及农业组合物及其用途。