5-O-acetyl-1,2,4-trideoxy-1,4-epithio-3-O-p-toluenesulfonyl-D-threopent-1-enitol | 648425-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-acetyl-1,2,4-trideoxy-1,4-epithio-3-O-p-toluenesulfonyl-D-threopent-1-enitol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2,3-dihydrothiophen-2-yl]methyl acetate
• CAS: 648425-87-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅S₂
• 分子量: 328.41
• InChiKey: CKVGQEWJVOLVFP-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium acetate 、 5-O-acetyl-1,2,4-trideoxy-1,4-epithio-3-O-p-toluenesulfonyl-D-threopent-1-enitol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,5-di-O-acetyl-2-deoxy-4-thio-3-O-p-toluenesulfonyl-β-D-threopentofuranose 、 1,5-di-O-acetyl-2-deoxy-4-thio-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-threopentofuranose
  参考文献：
  名称：

  一些 2'-修饰的 4'-硫代核苷通过硫参与和从 4'-硫呋喃 1,2-Glycal 合成硫代-Azt

  摘要：

  ThioAZT 14 是由 D-阿拉伯糖衍生物 4 通过新的 thiofuranoid 1,2-glycal, 5-O-Acetyl-1,2,4-trideoxy-1,4-epithio-3-Op-甲苯磺酰基-D 以八步合成的-苏式-pent-1-烯醇(8)。硫糖 6 与胸腺嘧啶的核糖基化提供了区域选择性的核苷 16 。在热 DMF 中用叠氮化钠处理 16，在自发的分子内置换后，得到 2'-叠氮基木基衍生物 18，在用甲醇氨处理时提供游离核苷 19。类似地，在沸腾的甲醇中用乙基硫醇钠处理 16 导致构型反转，并在几次分子内置换后，通过硫参与，得到 2',3'-二乙基硫醇 - 核糖衍生物 23。用甲醇氨解封 23 得到游离核苷 24。

  DOI：

  10.1080/10426500307902
• 作为产物：
  描述：

  1,5-di-O-acetyl-2,3-di-O-p-toluenesulfonyl-4-thio-D-xylofuranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 19.0h， 生成 5-O-acetyl-1,2,4-trideoxy-1,4-epithio-3-O-p-toluenesulfonyl-D-threopent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  一些 2'-修饰的 4'-硫代核苷通过硫参与和从 4'-硫呋喃 1,2-Glycal 合成硫代-Azt

  摘要：

  ThioAZT 14 是由 D-阿拉伯糖衍生物 4 通过新的 thiofuranoid 1,2-glycal, 5-O-Acetyl-1,2,4-trideoxy-1,4-epithio-3-Op-甲苯磺酰基-D 以八步合成的-苏式-pent-1-烯醇(8)。硫糖 6 与胸腺嘧啶的核糖基化提供了区域选择性的核苷 16 。在热 DMF 中用叠氮化钠处理 16，在自发的分子内置换后，得到 2'-叠氮基木基衍生物 18，在用甲醇氨处理时提供游离核苷 19。类似地，在沸腾的甲醇中用乙基硫醇钠处理 16 导致构型反转，并在几次分子内置换后，通过硫参与，得到 2',3'-二乙基硫醇 - 核糖衍生物 23。用甲醇氨解封 23 得到游离核苷 24。

  DOI：

  10.1080/10426500307902