(2R,3E,5R,6S,7R)-5-benzyloxy-3-chloro-1,2-epoxy-6-hydroxy-7,8-O-isopropylideneocta-3-ene | 1272376-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3E,5R,6S,7R)-5-benzyloxy-3-chloro-1,2-epoxy-6-hydroxy-7,8-O-isopropylideneocta-3-ene
• CAS: 1272376-66-5
• 化学式: C₁₈H₂₃ClO₅
• 分子量: 354.831
• InChiKey: LQCBUTDUXWEZBQ-YIVQKJEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-2-chloro-2,3-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabinohept-2-enopyranose 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2S,3E,5R,6S,7R)-5-benzyloxy-3-chloro-1,2-epoxy-6-hydroxy-7,8-O-isopropylideneocta-3-ene 、 (2R,3E,5R,6S,7R)-5-benzyloxy-3-chloro-1,2-epoxy-6-hydroxy-7,8-O-isopropylideneocta-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (−)-TAN-2483B ring system via a d-mannose-derived cyclopropane

  摘要：

  首次利用环丙烷化/扩环序列从 D-甘露糖合成了真菌代谢物 (α)-TAN-2483B 的环系统。

  DOI：

  10.1039/c0ob00851f