2,3,7-tris(acetoxy)-9-methoxy-6-oxo-6H-benzo[c]chromene | 1402158-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2,3,7-tris(acetoxy)-9-methoxy-6-oxo-6H-benzo[c]chromene
• 英文别名: altenuisol triacetate；altertenuol triacetate；(2,3-Diacetyloxy-9-methoxy-6-oxobenzo[c]chromen-7-yl) acetate
• CAS: 1402158-34-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₉
• 分子量: 400.342
• InChiKey: JASAJWUSXSZZQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibenzyloxy-7-trihydroxy-9-methoxy-6H-benzo[c]-chromen-6-one 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,3,7-tris(acetoxy)-9-methoxy-6-oxo-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  阿尔特努伊醇结构与全合成的修订

  摘要：

  描述了所报道的阿替尼醇结构的全合成。合成化合物和天然产物的 1H NMR 谱的比较表明最初提出的结构不正确。因此，合成了两种结构异构体。其中一种化合物的光谱——一种最初被提议为交替烯醇结构的结构——与天然产物的光谱完美匹配。因此，以间苯二酚和原儿茶醛为起始原料，以 10 步和 23% 的产率实现了阿替尼醇的全合成，其中最长的线性序列由 6 步组成。关键步骤是伴随内酯环形成的 Suzuki 偶联。交替性与交替性是否相同尚不能确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200506