(E)-1-cyclohexyl-3,5-hexadien-1-ol | 72952-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-cyclohexyl-3,5-hexadien-1-ol
• 英文别名: rac-(E)-1-cyclohexylhexa-3,5-dien-1-ol；(3E)-1-cyclohexylhexa-3,5-dien-1-ol
• CAS: 72952-68-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: GKBZNWRYTQGSQO-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium,penta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-1-cyclohexyl-3,5-hexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (2,4-Pentadienyl)trimethylsilane: a useful pentadienylation reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01297a053

文献信息

• Cu-Catalyzed Highly Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)-δ-Vinyl-homoallylic Alcohols
  作者：Jiaming Liu、Bo Su、Ming Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02086

  日期：2021.8.6

  developed. Starting from α-vinyl allylboronate, Cu-catalyzed allylation of aldehydes or ketones forms secondary or tertiary δ-vinyl-homoallylic alcohols with high E-selectivities. It is proposed that the reaction operates under the Curtin–Hammett principle via the intermediacy of α-vinyl allylic copper species to give the alcohol products with high E-selectivities.

  开发了 ( E )-δ-乙烯基-高烯丙醇的立体选择性合成。从 α-乙烯基烯丙基硼酸酯开始，Cu 催化的醛或酮烯丙基化形成具有高E选择性的仲或叔 δ-乙烯基高烯丙醇。提出该反应在 Curtin-Hammett 原理下通过 α-乙烯基烯丙基铜物种的中介进行，以产生具有高E选择性的醇产物。
• SEYFERTH D.; PORNET J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 9, 1721-1722
  作者：SEYFERTH D.、 PORNET J.

  DOI：——

  日期：——
• SEYFERTH, D.;PORNET, J.;WEINSTEIN, R. M., ORGANOMETALLICS, 1982, 1, N 12, 1651-1658
  作者：SEYFERTH, D.、PORNET, J.、WEINSTEIN, R. M.

  DOI：——

  日期：——