3-甲氧基-4-((3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲氧基)苯甲酸 | 1018438-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-((3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲氧基)苯甲酸
• 英文名称: 3-methoxy-4-[(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methoxy]benzoic acid
• CAS: 1018438-89-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: FDALPZDOVDKOOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-((3,5,6-trimethylpyrazine-2-yl)methoxyl)-3-methoxybenzoic acid methyl ester	1018438-88-4	C17H20N2O4	316.357
  ——	(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methyl 3-methoxy-4-[(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methoxy]benzoate	1398122-39-8	C24H28N4O4	436.511

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 3-甲氧基-4-((3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲氧基)苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有神经保护作用的化合物TVA-X及其制备 方法和应用

  摘要：

  具有神经保护作用的化合物TVA‑X及其制备方法和应用。本发明提供了一类具有结构通式1的化合物及其制备方法和在制备脑部神经损伤及其后遗症药物中的应用。本发明组合物对氯化钴所致的PC12细胞损伤具有显著的保护作用，其中化合物VA‑06对氯化钴所致的PC12细胞损伤的保护作用强于阳性对照药物川芎嗪。

  公开号：

  CN108456179B
• 作为产物：
  描述：

  香草酸 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-甲氧基-4-((3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Protective Effect of New Ligustrazine-Benzoic Acid Derivatives against CoCl2-Induced Neurotoxicity in Differentiated PC12 Cells

  摘要：

  一系列新型川芎嗪-苯甲酸衍生物被合成并评估了它们对氯化钴诱导的分化PC12细胞神经毒性的保护作用。通过苏木精-伊红染色，我们发现化合物(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲基3-甲氧基-4-[(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲氧基]苯甲酸酯(4a)对受损PC12细胞的增殖显示出有前景的保护作用(EC50 = 4.249 µM)。文中简要讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules181013027

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel ligustrazinylated derivatives as potent cardiovascular agents
  作者：Hongfei Chen、Guoning Li、Peng Zhan、Xiuli Guo、Qian Ding、Shouxun Wang、Xinyong Liu

  DOI：10.1039/c3md20352b

  日期：——

  A series of novel ligustrazinylated derivatives was designed, synthesized and evaluated for their platelet aggregation inhibition and protective effect on injured ECV-304 cells.

  一系列新型的利古替拉津基衍生物被设计、合成并评估其对血小板聚集抑制和对受损ECV-304细胞的保护作用。
• 具有神经保护活性的川芎嗪取代苯甲酸类衍 生物(LQC-A)及其应用
  申请人：雷海民

  公开号：CN104557740B

  公开（公告）日：2018-01-02

  本发明提供了一类具有通式结构1的川芎嗪取代苯甲酸类衍生物，该化合物包括取代苯甲酸母核和包含川芎嗪结构的取代基，结构通式如式1。其中R1选自‑H或3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑亚甲基中的任意一种；R2选自‑H、‑OH、3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑亚甲氧基或3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑甲酰氧基中的任意一种；R3选自‑H、‑OH、‑OCH3、3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑亚甲氧基或3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑甲酰氧基的任意一种；R4选自‑H、‑OH、3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑亚甲氧基或3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑甲酰氧基中的任意一种，且R1‑R4中至少有一个包含川芎嗪结构的取代基。本发明还提供了该类衍生物的制备方法和在制备治疗脑部神经损伤及其后遗症药物中的应用。
• Ligustrazine aromatic acid ether derivative, its preparation method, pharmaceutical composition, and application
  申请人：Li Jiaming

  公开号：US20100228029A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Ligustrazine aromatic acid ether derivative of general formula I, its preparation method, pharmaceutical composition and application, wherein Ar is selected from aryl substituted aryl and substituted styryl, R is selected from hydrogen and alkyl with no more than 6 carbon atoms.

  利血平芳香酸醚衍生物I的通式，其制备方法，药物组成和应用，其中Ar选自芳基取代芳基和取代苯乙烯基，R选自氢和不超过6个碳原子的烷基。
• LIGUSTRAZINE AROMATIC ACID ETHER DERIVATIVE, ITS PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION
  申请人：Li, Jiaming

  公开号：EP2213666B1

  公开（公告）日：2012-02-15
• US8350033B2
  申请人：——

  公开号：US8350033B2

  公开（公告）日：2013-01-08