1-azido-2-(o-tolylethynyl)benzene | 1313215-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-(o-tolylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Azido-2-[2-(2-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1313215-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: FYWLVCLNPXXRGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-(o-tolylethynyl)benzene 在 dicyclohexylamine hydrochloride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以50%的产率得到3-chloro-2-o-tolyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  炔烃与叠氮化物的卤代钯化环化：4-卤代异喹啉和 3-卤代吲哚的选择性合成

  摘要：

  通过炔烃与叠氮化物的卤钯化环化反应，提出了一种新的选择性合成 4-卤代异喹啉和 3-卤代吲哚的方法。在 PdX2 (X = Br, Cl) 和卤化物源存在下，各种 2-炔基苄基叠氮化物或 2-炔基芳基叠氮化物顺利进行卤代钯化环化反应，得到相应的 3-取代 4-卤代异喹啉和 2-取代3-卤代吲哚，产率适中。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259722
• 作为产物：
  描述：

  2-(o-tolylethynyl)aniline 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93 %的产率得到1-azido-2-(o-tolylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金 (I)-催化的苄基 C(sp3)−H 功能化：吲哚 [a]- 和 [b]- 稠合多环化合物的发散合成**

  摘要：

  (烷基苯基)乙炔基取代的苯基叠氮化物暴露于 JohnPhosAu(I) 催化剂导致通过N-或C-环化通过苄基促进 α-亚氨基金 (I) 卡宾 1,5-氢化物的吲哚稠合多环化合物的不同合成转移。化学选择性取决于抗衡阴离子、卡宾的反应性和苄基位置连接的烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.202213653

文献信息

• Gold-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Alkynyl Aryl Azides with Enecarbamates for Direct Synthesis of α-(3-Indolyl)ketones
  作者：Jin-Ming Xie、Yun-Long Zhu、Yan-Ming Fu、Cheng-Feng Zhu、Lan-Jun Cheng、Yang-En You、Xiang Wu、You-Gui Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04147

  日期：2023.1.20

  α-(3-Indolyl)ketones are essential building blocks for the generation of biologically active molecules. We described a new method for the direct assembly of α-(3-indolyl)ketones through the cascade reaction of 2-alkynyl aryl azides with enecarbamates, in which the in situ generated α-imino gold carbene intermediate was trapped by enecarbamate to achieve umpolung reactivity of indole at the 3-position

  α-(3-吲哚基)酮是产生生物活性分子的基本组成部分。我们描述了一种通过 2-炔基芳基叠氮化物与烯氨基甲酸酯的级联反应直接组装 α-(3-吲哚基)酮的新方法，其中原位生成的 α-亚氨基金卡宾中间体被烯氨基甲酸酯捕获以实现 umpolung吲哚在 3 位的反应性。