1,9-bis(α-hydroxy-α-ethoxycarbonylmethyl)-5-(ethoxycarbonyl)dipyrromethane | 1366652-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,9-bis(α-hydroxy-α-ethoxycarbonylmethyl)-5-(ethoxycarbonyl)dipyrromethane
• CAS: 1366652-61-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₈
• 分子量: 422.435
• InChiKey: QAYVPKSULKNMNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  150.94
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis(α-hydroxy-α-ethoxycarbonylmethyl)-5-(ethoxycarbonyl)dipyrromethane 、 5-(ethoxycarbonyl)dipyrromethane 在 苄基三乙基氯化铵 、 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以15 mg的产率得到5,10,15,20-tetrakis (ethoxycarbonyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  碱催化的二吡咯甲烷直接转化为1,9-二咔啉：卟啉的[2 + 2]方法

  摘要：

  MacDonald方法的一种变体被设计用于合成卟啉。通过使用市场上可买到的乙醛酸乙酯在甲苯中的二吡咯甲烷的Friedel-Crafts烷基化反应，实现了一种新的碱催化的1，9-二吡咯甲烷-二卡宾醇的一步合成。此方法避免使用酰氯，格氏试剂，氢硼化物还原剂和酸性条件。dipyrromethanedicarbinols和二吡咯甲烷的[2 + 2]缩合得到5,15 -二（乙氧羰基）卟啉。

  DOI：

  10.1021/ol300267j
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 5-(ethoxycarbonyl)dipyrromethane 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1,9-bis(α-hydroxy-α-ethoxycarbonylmethyl)-5-(ethoxycarbonyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  碱催化的二吡咯甲烷直接转化为1,9-二咔啉：卟啉的[2 + 2]方法

  摘要：

  MacDonald方法的一种变体被设计用于合成卟啉。通过使用市场上可买到的乙醛酸乙酯在甲苯中的二吡咯甲烷的Friedel-Crafts烷基化反应，实现了一种新的碱催化的1，9-二吡咯甲烷-二卡宾醇的一步合成。此方法避免使用酰氯，格氏试剂，氢硼化物还原剂和酸性条件。dipyrromethanedicarbinols和二吡咯甲烷的[2 + 2]缩合得到5,15 -二（乙氧羰基）卟啉。

  DOI：

  10.1021/ol300267j