(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1355034-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1355034-81-9
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₉
• 分子量: 539.542
• InChiKey: NSQJAEXMWDVGDK-MMKSVXGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  145.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”轻松合成SGLT2抑制剂的1,2,3-三唑类似物

  摘要：

  设计并合成了含有1,2,3-三唑基序的SGLT2抑制剂的新型类似物，用于尿葡萄糖排泄评估。带有三唑糖苷配基的C-葡萄糖苷可以通过点击化学轻松地构建。大多数合成的化合物会增加尿中葡萄糖的排泄，并显示出对葡萄糖转运的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.062
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzyloxy-6-(benzyloxymethyl)-2-(2-trimethylsilylethynyl)tetrahydropyran-2-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”轻松合成SGLT2抑制剂的1,2,3-三唑类似物

  摘要：

  设计并合成了含有1,2,3-三唑基序的SGLT2抑制剂的新型类似物，用于尿葡萄糖排泄评估。带有三唑糖苷配基的C-葡萄糖苷可以通过点击化学轻松地构建。大多数合成的化合物会增加尿中葡萄糖的排泄，并显示出对葡萄糖转运的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.062