3-甲氧基-4-(2-丙烯氧基)苯甲酸甲酯 | 171002-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-(2-丙烯氧基)苯甲酸甲酯
• 中文别名: 苯甲酸,3-甲氧基-4-(2-丙烯氧基)-,甲基酯
• 英文名称: methyl 3-methoxy-4-(2-propenoxy)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(allyloxy)-3-methoxybenzoate；4-allyloxy-3-methoxybenzoic acid methyl ester；Aucxougprylraj-uhfffaoysa-；methyl 3-methoxy-4-prop-2-enoxybenzoate
• CAS: 171002-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD07838339
• 分子量: 222.241
• InChiKey: AUCXOUGPRYLRAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  322.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-(2-丙烯氧基)苯甲酸甲酯 在 硝酸 作用下， 反应 18.0h， 以93%的产率得到methyl 5-methoxy-2-nitro-4-(2-propenoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯并[2，1-c] [1,4]苯并二氮杂卓系统的新型含序列选择性环氧化物的DNA交联剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  已经研究了合成途径以制备新型的C8-环氧官能化的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂6 6作为潜在的序列选择性DNA交联剂（Wilson等，Tetrahedron Lett。1995， 36，6333-6336）。通过涉及N10-Fmoc原裂解方法的10步路线成功完成了合成，该方法应普遍适用于其他含有酸或亲核敏感基团的吡咯并苯并二氮杂（PBD）分子。在这项工作的过程中，还发现了一锅还原环化程序，用于从硝基二甲基乙缩醛合成PBD N10-C11亚胺，尽管这种方法导致C11a外消旋，可降低DNA结合亲和力和细胞毒性。通过热变性研究显示，目标环氧化物6具有比母体DC-81（3）或C8-丙氧基-PBD（15）高得多的DNA结合亲和力，后者在结构上相似但缺少环氧化物部分。对热变性的影响的时间过程表明快速的初始结合阶段，随后是较慢的阶段，这与观察到的双官能剂DNA的逐步交联一致。通过电泳分析证实了这一点，该电泳分析证明了在浓度大于1

  DOI：

  10.1021/jm981124d
• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到3-甲氧基-4-(2-丙烯氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯并[2，1-c] [1,4]苯并二氮杂卓系统的新型含序列选择性环氧化物的DNA交联剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  已经研究了合成途径以制备新型的C8-环氧官能化的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂6 6作为潜在的序列选择性DNA交联剂（Wilson等，Tetrahedron Lett。1995， 36，6333-6336）。通过涉及N10-Fmoc原裂解方法的10步路线成功完成了合成，该方法应普遍适用于其他含有酸或亲核敏感基团的吡咯并苯并二氮杂（PBD）分子。在这项工作的过程中，还发现了一锅还原环化程序，用于从硝基二甲基乙缩醛合成PBD N10-C11亚胺，尽管这种方法导致C11a外消旋，可降低DNA结合亲和力和细胞毒性。通过热变性研究显示，目标环氧化物6具有比母体DC-81（3）或C8-丙氧基-PBD（15）高得多的DNA结合亲和力，后者在结构上相似但缺少环氧化物部分。对热变性的影响的时间过程表明快速的初始结合阶段，随后是较慢的阶段，这与观察到的双官能剂DNA的逐步交联一致。通过电泳分析证实了这一点，该电泳分析证明了在浓度大于1

  DOI：

  10.1021/jm981124d

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2021066922A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit Human Respiratory Syncytial Virus (HRSV) or Human Metapneumovirus (HMPV) inhibitors. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HRSV or HMPV infection. The invention also relates to methods of treating an HRSV or HMPV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了化合物的结构式（I），或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制人类呼吸道合胞病毒（HRSV）或人类甲型流感病毒（HMPV）的抑制剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HRSV或HMPV感染的受试者。该发明还涉及通过给予含有本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HRSV或HMPV感染的方法。
• Metal-free oxidation of aromatic carbon–hydrogen bonds through a reverse-rebound mechanism
  作者：Changxia Yuan、Yong Liang、Taylor Hernandez、Adrian Berriochoa、Kendall N. Houk、Dionicio Siegel

  DOI：10.1038/nature12284

  日期：2013.7.11

  functions as a selective oxidant for the transformation of arenes to phenols under mild conditions. Although the reaction proceeds through a radical mechanism, aromatic C–H bonds are selectively oxidized in preference to activated –H bonds. Notably, a wide array of functional groups are compatible with this reaction, and this method is therefore well suited for late-stage transformations of advanced

  碳氢 (C-H) 键氧化方法在合成有机化学中具有重要作用，可提供最终目标分子所需的功能或促进后续化学转化。已经描述了几种氧化脂肪族 C-H 键的方法，大大简化了复杂分子的合成。然而，在温和条件下选择性氧化芳族 C-H 键，尤其是在具有不同官能团的取代芳烃的情况下，仍然是一个挑战。芳烃的直接羟基化最初是通过使用强布朗斯台德或路易斯酸与超化学计量当量的氧化剂介导亲电芳香取代反应来实现的，这显着限制了反应范围。由于这些反应的产物比起始材料更具反应性，因此过度氧化通常是一个竞争过程。已经开发了过渡金属催化芳烃的 C-H 氧化，有或没有导向基团，改进了酸介导的过程；但是，需要贵金属。在这里，我们证明过氧化邻苯二甲酰作为选择性氧化剂在温和条件下将芳烃转化为酚类。尽管反应通过自由基机制进行，但芳香族 C-H 键优先于活化的 -H 键被选择性氧化。值得注意的是，大量的官能团与该反应相容，因此该方法非常适合
• Design and synthesis of a novel epoxide-containing pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) via a new cyclization procedure
  作者：Stuart C. Wilson、Philip W. Howard、David E. Thurston

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01224-6

  日期：1995.8

  The synthesis of a potential DNA-crosslinking pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) substituted at the C8-position with a 2,3-epoxypropaneoxy moiety using a new cyclization procedure is described.

  描述了使用新的环化方法合成潜在的DNA交联的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）在C8-位被2,3-环氧丙烷氧基部分取代。
• ARYLOYL(OXY OR AMINO)PENTAFLUOROSULFANYLBENZENE COMPOUND, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160244407A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  An aryloyl(oxy or amino)pentafluorosulfanylbenzene compound having pharmacological action. The aryloyl(oxy or amino)pentafluorosulfanylbenzene compound is represented by general formula (A-I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a prodrug thereof, wherein all of parameters represent the same meanings as defined in the specification.

  一种具有药理作用的芳基酰氧或氨基五氟磺基苯化合物。该芳基酰氧或氨基五氟磺基苯化合物由通用式(A-I)表示，其药用可接受的盐和前药，其中所有参数的含义与规范中定义的相同。
• N-hydroxyamide derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju Bore G.

  公开号：US20080058304A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Novel N-hydroxyamide derivatives are disclosed. These N-hydroxyamide derivatives inhibit UPD-3-O—(R-3-hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine deacetylase, an enzyme present in gram negative bacteria and are therefore useful as antimicrobials and antibiotics. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了新型N-羟基酰胺衍生物。这些N-羟基酰胺衍生物能够抑制存在于革兰氏阴性菌中的UPD-3-O-(R-3-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰葡萄糖胺脱乙酰酶，因此可用作抗微生物和抗生素。本发明还揭示了所述化合物的合成和使用方法。

表征谱图