(Z)-N,N-dimethyl-2-hexenamide | 97253-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-N,N-dimethyl-2-hexenamide
• 英文别名: (Z)-N,N-dimethylhex-2-enamide
• CAS: 97253-77-5
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: VRMAYTVPFSSPPP-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (Z)-N,N-dimethyl-2-hexenamide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 cyclopenta-1,3-diene;dicyclohexyl-[(1R)-1-(2-diphenylphosphanylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)ethyl]phosphane;ethanol;iron(2+) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸使铜催化不对称合成手性 β-取代酰胺

  摘要：

  在这里，我们报告说，容易获得的基于甲硅烷基和硼的路易斯酸与手性铜催化剂结合能够克服未活化的烯酰胺（被称为反应性最低的羧酸衍生物）对有机镁试剂进行烷基化的反应性问题。在催化不对称共轭加成到烯酰胺中允许无与伦比的化学反应性和立体控制，该方法以其前所未有的反应范围而著称，即使是最具挑战性和合成上重要的甲基化也能以良好的产率和出色的对映选择性完成。该催化协议可耐受较宽的温度范围（-78 °C 至环境温度）和放大（10 g），而手性催化剂可以重复使用而不会影响整体效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07344
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-己烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Z)-N,N-dimethyl-2-hexenamide
  参考文献：
  名称：

  On the conjugative isomerizations of .beta.,.gamma.-unsaturated esters. Stereochemical generalizations and predictions for 1,3-prototropic shifts under basic conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a020

文献信息

• ALCOCK, S. G.;BALDWIN, J. E.;BOHLMANN, R.;HARWOOD, L. M.;SEEMAN, J. I., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 19, 3526-3535
  作者：ALCOCK, S. G.、BALDWIN, J. E.、BOHLMANN, R.、HARWOOD, L. M.、SEEMAN, J. I.

  DOI：——

  日期：——