6-tert-Butyl-15,16-dimethoxy-tricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaene | 197577-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-tert-Butyl-15,16-dimethoxy-tricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaene
• 英文别名: 6-tert-butyl-15,16-dimethoxytricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene
• CAS: 197577-57-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: GOFXTGXIIJRMCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-Butyl-15,16-dimethoxy-tricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaene 在 氢氧化钾 、 三溴化硼 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-tert-Butyl-2-oxo-3,8'-ethanospiro(cyclohexa-3,5-diene-1,2'-chromane)
  参考文献：
  名称：

  Yamato, Takehiko; Matsumoto, Jun-Ichi; Fujita, Koji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 123 - 129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,13-di-tert-butyl-8,16-dimethoxy-[2.2]metacyclophane 在 Nafion-H 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 8,16-dimethoxy[2.2]metacyclophane 、 5,13-di-tert-butyl-17-oxa[2.2.1](1,3,2)cyclophane 、 6-tert-Butyl-15,16-dimethoxy-tricyclo[9.3.1.1^4,8]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Medium-Sized Cyclophanes. 43.¹ First Evidence for anti−syn-Ring Inversion under the Nitration of 5,13-Di-tert-butyl-8,16-dimethoxy[2.2]metacyclophane

  摘要：

  Nitration of 5,13-di-tert-butyl-8,16-dimethoxy[2.2]MC (metacyclophane = MCP) (1) with various nitrating reagents led to ipso-nitration at the tert-butyl group to give 5-tert-butyl-8,16-dimethoxy-13-nitro[2.2]MCP (2), as well as the corresponding 8,16-epoxy[2.2]MCP (4) arising from intramolecular condensation reaction via anti-syn-ring inversion of the nitration intermediate. This novel intramolecular condensation reaction to afford 8,16-epoxy[2.2]MCP (4) was also observed in the presence of Nafion-H under chlorobenzene reflux. The mechanism of the ipso-nitration as well as the present novel intramolecular condensation reaction is also discussed.

  DOI：

  10.1021/jo970192p