6-<(5'-hydroxypentyl)amino>-5-amino-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 102285-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-<(5'-hydroxypentyl)amino>-5-amino-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 5-amino-6-(5-hydroxypentylamino)uracil
• CAS: 102285-26-7
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₃
• 分子量: 228.251
• InChiKey: YOFYSRWKLASILN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  124.0
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(5'-hydroxypentyl)amino>-5-amino-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 、 丙酮醛 以 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到5-(2-oxopropylideneamino)-6-(5-hydroxybutylamino)uracil
  参考文献：
  名称：

  有效地激活人T细胞的Ribitylaminouracil细菌代谢产物的脱氧和单羟基类似物的计算机建模和合成。

  摘要：

  5-（2-氧代丙基亚氨基氨基）-6-d-核糖基氨基尿嘧啶（5-OP-RU）是在细菌合成维生素B2的过程中形成的天然产物。它有效激活粘膜相关的不变T（MAIT）细胞，并具有免疫调节，炎症和抗癌特性。这种高度极性和不稳定的化合物在抗原呈递细胞中表达的主要组织相容性复合物I类相关蛋白（MR1）中与赖氨酸残基形成非常稳定的席夫碱。受5-OP-RU的核糖基部分与MAIT细胞上的MR1和T细胞受体（TCR）结合的重要性启发，在计算机上去除了每个OH。DFT计算和MD模拟显示，C3'-OH与尿嘧啶N1H之间存在非常稳定的氢键，这极大地限制了每个核糖基-OH的柔韧性和位置，可能会影响它们与MR1和TCR的交互。通过使用脱氧策略和动力学控制的亚胺形成，合成了4-OP-RU的四个单脱氧核糖基和四个单羟基烷基类似物，作为探测T细胞活化机制的新工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201903732
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 sodium dithionite 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-<(5'-hydroxypentyl)amino>-5-amino-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  有效地激活人T细胞的Ribitylaminouracil细菌代谢产物的脱氧和单羟基类似物的计算机建模和合成。

  摘要：

  5-（2-氧代丙基亚氨基氨基）-6-d-核糖基氨基尿嘧啶（5-OP-RU）是在细菌合成维生素B2的过程中形成的天然产物。它有效激活粘膜相关的不变T（MAIT）细胞，并具有免疫调节，炎症和抗癌特性。这种高度极性和不稳定的化合物在抗原呈递细胞中表达的主要组织相容性复合物I类相关蛋白（MR1）中与赖氨酸残基形成非常稳定的席夫碱。受5-OP-RU的核糖基部分与MAIT细胞上的MR1和T细胞受体（TCR）结合的重要性启发，在计算机上去除了每个OH。DFT计算和MD模拟显示，C3'-OH与尿嘧啶N1H之间存在非常稳定的氢键，这极大地限制了每个核糖基-OH的柔韧性和位置，可能会影响它们与MR1和TCR的交互。通过使用脱氧策略和动力学控制的亚胺形成，合成了4-OP-RU的四个单脱氧核糖基和四个单羟基烷基类似物，作为探测T细胞活化机制的新工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201903732