4,7,10,13,16-Docosapentaenoic acid, 20-bromo-19-hydroxy-, methylester | 141339-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,7,10,13,16-Docosapentaenoic acid, 20-bromo-19-hydroxy-, methylester
• 英文别名: (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)-20-Bromo-19-hydroxy-docosa-4,7,10,13,16-pentaenoic acid methyl ester
• CAS: 141339-43-7
• 化学式: C₂₃H₃₅BrO₃
• 分子量: 439.433
• InChiKey: GWZTZKYQPLZLHW-XLINJPRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以37%的产率得到19-bromo-20-hydroxydocosahexaenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  19-环氧二十二碳六烯酸及其4-羟基衍生物的对映体的制备

  摘要：

  由国家统计局在水溶液中的作用。制备DME dl -19-溴20-羟基-DHA甲酯5，将其通过脂肪酶PS和乙酸乙烯酯在噻咯烷醚的存在下有效拆分，得到7和8，分别转化为相应的环氧化物，分别为1和2。8的绝对构型是通过Kusumi–Moscher方法建立的。为了生物学评估的目的，两种环氧化物都被转化为γ-内酯3和它们的4-羟基衍生物4。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00015-x

文献信息

• Selective terminal olefin oxidation of n-3 polyunsaturated fatty acids
  作者：Tadahiro Kato、Toshifumi Hirukawa、Kohji Namiki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91651-4

  日期：1992.3

  Through the action of N-bromosuccinimide in aqueous glyme, terminal double bond of n-3 fatty acids was selectively converted to the corresponding bromohydrin. This evidence suggests the tight conformation of the n-3 fatty acids in aqueous medium.