2-(1-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)-N-phenylhydrazine-1-carbothioamide | 129545-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)-N-phenylhydrazine-1-carbothioamide
• CAS: 129545-31-9
• 化学式: C₁₈H₁₄BrN₃O₂S
• 分子量: 416.298
• InChiKey: SBUDOXCLODEMNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)-N-phenylhydrazine-1-carbothioamide 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[5-(6-bromo-2-oxochromen-3-yl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-yl]-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Veerabhadraiah; Rao; Rao, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 1, p. 81 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-6-溴香豆素 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53%的产率得到2-(1-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)-N-phenylhydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  发现具有潜在抗癌，CDK4抑制作用和选择性放射热效应的新基于香豆素的铅：合成，2D和3D QSAR，分子动力学，体外细胞毒性，放射碘化和生物分布研究

  摘要：

  合成了基于6-溴香豆素-亚乙基-肼基-噻唑基和6-溴香豆素-噻唑基的衍生物。具有高预测能力r 2 = 0.92和RMSE = 0.44的定量结构活性关系（QSAR）模型预测了5种化合物；图2b，3b，5a，9a和9i具有潜在的抗癌活性。化合物2b的最佳ΔG为–15.34 kcal / mol，亲和力为40.05 pki。在分子动力学研究中，2b显示在3.5 ns后达到0.8Å的平衡，而黄酮哌啶醇在同一时间（3.5 ns）后达到0.5Å的平衡。图2b显示了IC 50分别针对MCF-7，A-549和CHO-K1细胞系的0.0136 µM，0.015 µM和0.054 µM。CDK4酶分析显示化合物2b具有显着的CDK4抑制活性，IC 50为0.036 µM。通过放射性碘化生物测定法证实了新发现的先导化合物2b对肿瘤细胞定位的选择性，所述放射性碘化生物测定法通过利用氯胺-t的氧化作用的亲电取代反应进行。131

  DOI：

  10.3390/molecules26082273