methyl (1S,5R)-2-oxo-5-(5-phenylmethoxypent-1-en-2-yl)cyclopentane-1-carboxylate | 913617-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1S,5R)-2-oxo-5-(5-phenylmethoxypent-1-en-2-yl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 913617-24-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: MSWFUQRRXLSTGR-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,5R)-2-oxo-5-(5-phenylmethoxypent-1-en-2-yl)cyclopentane-1-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 (2S,3R)-2-methyl-3-(5-phenylmethoxypent-1-en-2-yl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称多米诺迈克尔加成-迪克曼环化全合成 (-)-Chokol A

  摘要：

  (-)-chokol A 的收敛和不对称全合成从 a,b-不饱和酯 (E)-9 开始，分六个步骤完成，总产率为 27%，对映体过量为 95%。该合成的关键步骤是衍生自乙烯基溴 7 的高级铜酸盐 8 与 a,b-不饱和酯 (E)-9 的不对称串联共轭加成 - Dieckmann 环化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949653
• 作为产物：
  描述：

  4-bromopent-4-en-1-ol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (1S,5R)-2-oxo-5-(5-phenylmethoxypent-1-en-2-yl)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称多米诺迈克尔加成-迪克曼环化全合成 (-)-Chokol A

  摘要：

  (-)-chokol A 的收敛和不对称全合成从 a,b-不饱和酯 (E)-9 开始，分六个步骤完成，总产率为 27%，对映体过量为 95%。该合成的关键步骤是衍生自乙烯基溴 7 的高级铜酸盐 8 与 a,b-不饱和酯 (E)-9 的不对称串联共轭加成 - Dieckmann 环化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949653