(3S,4R)-3-<(1R)-1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>ethyl>-2-oxo-4-(2-propynyl)-1-azetidineacetic acid,(4-nitrophenyl)methyl ester | 139179-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>ethyl>-2-oxo-4-(2-propynyl)-1-azetidineacetic acid,(4-nitrophenyl)methyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-prop-2-ynylazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 139179-07-0
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₆Si
• 分子量: 460.602
• InChiKey: KBTBKAGXRQCHJP-OZOXKJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>ethyl>-2-oxo-4-(2-propynyl)-1-azetidineacetic acid,(4-nitrophenyl)methyl ester 在 氢氟酸 、 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (5R,6S)-3-<<4-(fluorophenyl)-sulfonyl>methyl>-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid,(4-nitrophenyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular addition-elimination strategy for the synthesis of carbapenems

  摘要：

  The synthesis of 2-[(4-fluorophenylsulfonyl)methyl] carbapenem carboxylate 20 is described. The key step is a base mediated addition-elimination ring closure of a iodovinyl sulfone 12.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89561-2
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化二乙基铝 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>ethyl>-2-oxo-4-(2-propynyl)-1-azetidineacetic acid,(4-nitrophenyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular addition-elimination strategy for the synthesis of carbapenems

  摘要：

  The synthesis of 2-[(4-fluorophenylsulfonyl)methyl] carbapenem carboxylate 20 is described. The key step is a base mediated addition-elimination ring closure of a iodovinyl sulfone 12.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89561-2