(+/-)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(pyrrolidine-1-carbonyloxy)propanoic acid | 1041400-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (+/-)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(pyrrolidine-1-carbonyloxy)propanoic acid
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(pyrrolidine-1-carbonyloxy)propanoic acid
• CAS: 1041400-08-1
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅Si
• 分子量: 441.599
• InChiKey: FIIACORMCGXFAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(pyrrolidine-1-carbonyloxy)propanoic acid 、 叔丁醇 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三甲基乙酸 、 Nα-(2,4,6-三异丙苯基磺酰基)-O-(叔丁基二苯基甲硅基)-π-甲基-L-组氨醇 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到1-tert-butoxy-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-oxopropan-2-yl pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的磺酰胺诱导的对映选择性酯化反应的消旋羧酸动力学拆分。

  摘要：

  带有布朗斯台德碱的外消旋羧酸如O-保护的α-羟基羧酸和N-保护的α-氨基酸的直接和催化动力学拆分已通过叔胺的L-组氨酸衍生的磺酰胺诱导的对映选择性酯化反应完成。首次使用丁醇。通过分子内氢键相互作用，在手性催化剂和两种非对映体酰基铵盐之间的平衡下，实现了高度不对称诱导[S（k fast / k slow）=高达56]。

  DOI：

  10.1021/ol801007m
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到(+/-)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(pyrrolidine-1-carbonyloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的磺酰胺诱导的对映选择性酯化反应的消旋羧酸动力学拆分。

  摘要：

  带有布朗斯台德碱的外消旋羧酸如O-保护的α-羟基羧酸和N-保护的α-氨基酸的直接和催化动力学拆分已通过叔胺的L-组氨酸衍生的磺酰胺诱导的对映选择性酯化反应完成。首次使用丁醇。通过分子内氢键相互作用，在手性催化剂和两种非对映体酰基铵盐之间的平衡下，实现了高度不对称诱导[S（k fast / k slow）=高达56]。

  DOI：

  10.1021/ol801007m