5-methyl-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 700836-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-2-phenyl-5-methyl-1H-indole；1-(Benzenesulfonyl)-5-methyl-2-phenylindole
• CAS: 700836-71-1
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 347.437
• InChiKey: ARGANGCNIAGGTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-methyl-2-styrylphenyl)benzenesulfonamide 在 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-methyl-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 、 5-methyl-3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Divergent Electrochemical Synthesis of Indoles through pK_a Regulation of Amides: Synthetic and Mechanistic Insights

  摘要：

  摘要 阐述了一种获得高取代吲哚支架的不同合成方法。通过可调电化学策略，采用两种类似的 2-苯乙烯基苯胺前体实现了对 C-3 取代模式的独特控制。化学选择性受制于酰胺质子酸度的微调、N 保护基团的适当选择以及电生成中间体的反应性。基于循环伏安实验和计算研究的详细机理研究表明，水添加剂起着至关重要的作用，它有助于高酸性酰胺前体的质子耦合电子转移事件，随后是能量上有利的分子内 C-N 偶联，导致 C-3 未取代吲哚的独家制造。或者，使用电生阳离子烯烃活化剂，通过 N-酰基酰胺的优先亲核性，生成 C-3 取代的吲哚。这种明智选择 N 保护基团以调节 pKa/E° 的电化学方法，以可持续的方式扩展了可切换生成杂环衍生物的领域，并具有很高的区域和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202304002

文献信息

• N-arylsulfonyl-3-aminoalkoxyindoles
  申请人：Ramakrishna Satya Nirogi Venkata

  公开号：US20060173193A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  N-arylsulfonyl-3-aminoalkoxyindoles indole compounds, radioisotopes, stereoisomers, geometric forms, N-oxides, polymorphs and pharmaceutically acceptable salts.

  N-芳基磺酰基-3-氨基烷氧基吲哚类化合物，包括吲哚衍生物、放射性同位素、立体异构体、几何异构体、N-氧化物、多晶形和药学上可接受的盐。
• N-ARYLSULFONYL-3-AMINOALKOXYINDOLES
  申请人：Suven Life Sciences Limited

  公开号：EP1567492B1

  公开（公告）日：2013-05-22
• US7507835B2
  申请人：——

  公开号：US7507835B2

  公开（公告）日：2009-03-24
• US7718690B2
  申请人：——

  公开号：US7718690B2

  公开（公告）日：2010-05-18