(1R,2S)-2-((S,E)-3-((benzyloxy)methoxy)oct-1-en-1-yl)cyclopent-3-enol | 1345817-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-((S,E)-3-((benzyloxy)methoxy)oct-1-en-1-yl)cyclopent-3-enol
• CAS: 1345817-44-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: CABLZAHRPDULNN-HKYAMAMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-((S,E)-3-((benzyloxy)methoxy)oct-1-en-1-yl)cyclopent-3-enol 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(((((S,E)-1-((1S,5R)-5-(benzyloxy)cyclopent-2-en-1-yl)oct-1-en-3-yl)oxy)methoxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用炔铜试剂在环戊烯和己烯环上进行烯丙基取代

  摘要：

  研究了用TMS-C≡CMgBr和铜盐衍生的试剂取代环状烯丙基吡啶甲酸酯。尽管先前开发的用于线性烯丙基吡啶甲酸的试剂类型（TMSC≡CMgBr和CuBr·Me 2 S）具有较少的产物选择性和区域选择性，但是衍生自Cu（acac）2的试剂具有很高的选择性（94-95％），可以提供S N 2'产物收率高。作为一种应用，成功地研究了在炔碳上的几个C–C键的形成和PG中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/ol202711k
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl]oct-1-yn-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2S)-2-((S,E)-3-((benzyloxy)methoxy)oct-1-en-1-yl)cyclopent-3-enol
  参考文献：
  名称：

  用炔铜试剂在环戊烯和己烯环上进行烯丙基取代

  摘要：

  研究了用TMS-C≡CMgBr和铜盐衍生的试剂取代环状烯丙基吡啶甲酸酯。尽管先前开发的用于线性烯丙基吡啶甲酸的试剂类型（TMSC≡CMgBr和CuBr·Me 2 S）具有较少的产物选择性和区域选择性，但是衍生自Cu（acac）2的试剂具有很高的选择性（94-95％），可以提供S N 2'产物收率高。作为一种应用，成功地研究了在炔碳上的几个C–C键的形成和PG中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/ol202711k