2,2,5,5-tetramethylthiolane-3,4-dione | 74966-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丁烷
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethylthiolane-3,4-dione
• 英文别名: 2,2,4,4,-tetramethyl-3-thiolanedione
• CAS: 74966-44-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂S
• 分子量: 172.248
• InChiKey: UEJJCDADXIRIIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethylthiolane-3,4-dione 生成 5,5,7,7-Tetramethyl-2,3,5,7-tetrahydro-thieno[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  BOLSTER J. M.; KELLOGG R. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 10, 2868-2869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3<(trimethylsilyl)oxy>hex-2-en-4-one 在 二氯化硫 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2,2,5,5-tetramethylthiolane-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of 2,2,5,5-tetramethylthiolane-3,4-dione. A route to bicyclo[2.1.0]pentyl-1-sulfonium intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a008

文献信息

• Reactions of cyclic disulfides with carbenes; desulfurization and insertion
  作者：Wataru Ando、Yorio Kumamoto、Toshikazu Takata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98899-3

  日期：1985.1

  several cyclic disulfides with carbenes generated by catalytic and photochemical decompositions of diazo compounds have been studied. Carbenes reacted with cyclic disulfides yielding 1,3-dithiane quantitatively as S-S insertion reaction, while the selective desulfurization results in the reaction of disulfides with bulky substituents. The carbene reaction is sensitive to bulkiness of disulfides.

  研究了几种环状二硫化物与重氮化合物催化和光化学分解生成的卡宾的反应。卡宾与环状二硫键反应，可定量生成1,3-二硫杂环己烷，作为SS插入反应，而选择性脱硫则导致二硫键与庞大的取代基反应。卡宾反应对二硫化物的体积敏感。
• Synthesis of a thiacyclopentyne
  作者：John M. Bolster、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00400a066

  日期：1981.5
• Synthesis of diisopropylidenethiirane (thiiranoradialene) and its reactions
  作者：Wataru Ando、Yukio Hanyu、Yorio Kumamota、Toshikazu Takata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87615-8

  日期：1986.1
• Rearrangement chemistry of the .alpha.-diazo ketone derived from 2,2,5,5-tetramethylthiolane-3,4-dione
  作者：J. Bolster、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo01311a062

  日期：1980.11
• BOLSTER J.; KELLOGG R. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4804-4805
  作者：BOLSTER J.、 KELLOGG R. M.

  DOI：——

  日期：——