3-bromo-N-propylmaleimide | 53633-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-bromo-N-propylmaleimide
• 英文别名: 3-Bromo-1-propylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 53633-29-7
• 化学式: C₇H₈BrNO₂
• 分子量: 218.05
• InChiKey: MBBLBKNSNIJOLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C
• 沸点：
  258.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trifluormethyl-4-phenyl-oxazolon-(5) 、 3-bromo-N-propylmaleimide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到1-phenyl-5-propyl-3-(trifluoromethyl)-2H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A Tandem [3+2] Cycloaddition-Elimination Cascade Reaction to Generate Pyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1,3-diones

  摘要：

  An efficient tandem [3+2] cycloaddition-elimination cascade sequence has been developed enabling assembly of the pharmacologically relevant pyrrolo-[3,4-c]pyrrole-1,3-dione chemotype. The strategy involves simple mixing of readily accessible oxazolin-2-ones and pyrrole-2,5-diones in the presence of base under mild conditions, rendering the title compounds in typically excellent yields. Of note, this route allows for installation of three points of diversity and is ideal for combinatorial applications and parallel synthesis production campaigns.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338872
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-bromo-N-propylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  Thioarylmaleimides: accessible, tunable, and strongly emissive building blocks

  摘要：

  巯基芳基马来酰亚胺（TAMS）具有广泛的光物理性质。 TAMS的光物理性质多种多样，并可以通过战略选择巯基芳基基团来控制。

  DOI：

  10.1039/c9ob01741k

文献信息

• Pericyclic Cascade Reactions Affording Thienyl- and Benzo[<i>b</i>]thienyl-Fused Architectures: A Synthetic and Density Functional Theory Analysis of Asynchronous Diels–Alder Reactions of Thioarylmaleimides
  作者：Jayden Price、Tabassom Tallaie、Sara Eisler

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01797

  日期：2024.2.2

  Herein, we report the synthesis and characterization of a series of thioarylmaleimides and their varied propensity toward highly selective domino Diels–Alder (D–A)/rearrangement, D–A/ene/elimination, and D–A/oxidation reactions to give three types of thienyl-fused architectures. Stereochemical assignment was achieved using a combination of nuclear magnetic resonance (NMR) studies, gauge independent atomic

  在此，我们报告了一系列硫代芳基马来酰亚胺的合成和表征及其对高选择性多米诺骨牌狄尔斯-阿尔德（D-A）/重排、D-A/烯/消除和D-A/氧化反应的不同倾向，得到三种噻吩基稠合结构的类型。立体化学分配是通过结合核磁共振 (NMR) 研究、规范独立原子轨道 (GIAO) NMR 化学位移计算和 DP4+ 分析来实现的。过渡态计算支持异步协同机制，并为合理化观察到的区域选择性和立体选择性提供支持。
• Katritzky, Alan R.; Fan, Wei-Qiang; Li, Qiao-Ling, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 885 - 892
  作者：Katritzky, Alan R.、Fan, Wei-Qiang、Li, Qiao-Ling、Bayyuk, Shibli

  DOI：——

  日期：——
• KATRIZKY, ALAN R.;FAN, WEI-QIANG;LI, QIAO-LING;BAYYUK, SHIBLI, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 885-892
  作者：KATRIZKY, ALAN R.、FAN, WEI-QIANG、LI, QIAO-LING、BAYYUK, SHIBLI

  DOI：——

  日期：——
• EP1874298A4
  申请人：——

  公开号：EP1874298A4

  公开（公告）日：2009-08-05
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PRODUCTION, FORMULATION AND USE OF 1-ARYL-3-AZABICYCLO[3,1,0]HEXANES
  申请人：DOV Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP1874298A2

  公开（公告）日：2008-01-09