(2Z,4E)-methyl 2-(bromomethyl)-5-(4-fluorophenyl)penta-2,4-dienoate | 1309595-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-methyl 2-(bromomethyl)-5-(4-fluorophenyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 1309595-90-1
• 化学式: C₁₃H₁₂BrFO₂
• 分子量: 299.139
• InChiKey: CVLRZXRVDCSMBA-TTWWKFCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-methyl 2-(bromomethyl)-5-(4-fluorophenyl)penta-2,4-dienoate 在 咪唑 、 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-methyl 3-(2-bromophenyl)-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-(4-fluorophenyl)-2-methylenepent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  茚满和cyclobuta [的钯催化合成的一个从高烯丙醇]茚从的Baylis-希尔曼加合物衍生的：碱依赖性立体选择性的亚苄基中cyclobuta [一个]茚

  摘要：

  通过钯催化从拜利斯-希尔曼加合物制备的均烯丙基醇衍生物的环化反应，合成了各种茚满和环丁[ a ]茚衍生物。尤其是，尽管钯收率适中，但通过钯催化的5- exo - trig / 4- exo - trig级联环化立体选择性地合成了环丁[ a ]茚的衍生物。所述ž异构体是专门形成的的Et存在下3通过通常的Heck型carbopalladation N个进程而é异构体与铯2 CO 3最有可能按协同金属化/去质子化（CMD）的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.070
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 5-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-methylenepent-4-enoate 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以78%的产率得到(2Z,4E)-methyl 2-(bromomethyl)-5-(4-fluorophenyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  茚满和cyclobuta [的钯催化合成的一个从高烯丙醇]茚从的Baylis-希尔曼加合物衍生的：碱依赖性立体选择性的亚苄基中cyclobuta [一个]茚

  摘要：

  通过钯催化从拜利斯-希尔曼加合物制备的均烯丙基醇衍生物的环化反应，合成了各种茚满和环丁[ a ]茚衍生物。尤其是，尽管钯收率适中，但通过钯催化的5- exo - trig / 4- exo - trig级联环化立体选择性地合成了环丁[ a ]茚的衍生物。所述ž异构体是专门形成的的Et存在下3通过通常的Heck型carbopalladation N个进程而é异构体与铯2 CO 3最有可能按协同金属化/去质子化（CMD）的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.070

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Six-Membered Carbocyclic Spirooxindoles<i>via</i>6π-Electrocyclization of 3-Dienylidene-2- oxindoles
  作者：Ko Hoon Kim、Hye Ran Moon、Junseong Lee、Jimin Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201500260

  日期：2015.5.4

  The Wittig reaction of isatin derivatives with Morita–Baylis–Hillman bromides of cinnamaldehydes afforded 3‐dienylidene‐2‐oxindoles. These trienes were converted into the corresponding spirooxindoles in a stereoselective manner in refluxing toluene in good yields. The diastereomeric spirooxindoles could be obtained stereoselectively by adding a catalytic amount of palladium(II) acetate via the palladium‐catalyzed

  靛红衍生物与森塔利-巴利斯-希尔曼的肉桂醛溴化物的Wittig反应提供了3-二烯叉叉-2-氧吲哚。这些三烯在回流的甲苯中以立体选择性的方式被转化为相应的螺硫辛多烯，收率很高。非对映体可以spirooxindoles立体选择性地通过添加乙酸钯催化量来获得经由钯催化异构化的EEE -三烯到ZEE -三烯接着是更容易的6π-electrocyclization过程。可以通过钯催化的氧化芳基化，使用Lawesson试剂进行硫代化，催化加氢和Friedel-Crafts型反应来进一步官能化所获得的螺硫醇。