(S)-3-methyl-7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 1383380-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-methyl-7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: (3S)-3-methyl-7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1383380-97-9
• 化学式: C₁₀H₉F₃N₂O
• 分子量: 230.189
• InChiKey: WKAFVRQFNIJFPA-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基三氟甲苯 在 盐酸 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-3-methyl-7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁或锌介导的对映纯二氢喹喔啉酮合成方法

  摘要：

  已经开发了二氢喹喔啉酮的通用且有效的合成方法。N-（邻-硝基芳基）氨基酯的还原环化反应是在水/乙酸乙酯混合物中，在温和条件下使用铁和锌金属进行的。以中等至高产率和高对映体纯度获得最终产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801639

文献信息

• Piperazine Amide Linker for Cyclative Cleavage from Solid Support: Traceless Synthesis of Dihydroquinoxalin-2-ones
  作者：Cleopatra Neagoie、Viktor Krchňák

  DOI：10.1021/co300023b

  日期：2012.7.9

  was reduced, and acyclic precursors, in contrast to traditional ester-type linkage, remained attached to the resin. Target dihydroquinoxalinones were obtained either by acid- or microwave-mediated cyclative cleavage. The synthesis provided crude compounds of high purity and enabled the preparation of stable immobilized linear intermediates. The linker is suitable for combinatorial synthesis of compound

  描述了用于从固相支持物上环状裂解的哌嗪酰胺接头及其在二氢喹喔啉酮的无痕固相合成中的用途。哌嗪通过氨基甲酸酯键连接到Wang树脂上，并用Fmoc-氨基酸酰化。在除去Fmoc基团之后，使树脂结合的胺与1-氟-2-硝基苯反应。所得的2-硝基苯胺的硝基被还原，并且与传统的酯型连接相反，无环前体保持附着在树脂上。通过酸或微波介导的循环裂解获得目标二氢喹喔啉酮。该合成提供了高纯度的粗化合物，并使得能够制备稳定的固定化线性中间体。该接头适用于化合物文库的组合合成。