(E)-(3R,4R,6S,8R)-4,8-Diethyl-3,6-dihydroxy-6-methyl-dodec-9-enoic acid methyl ester | 403789-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(3R,4R,6S,8R)-4,8-Diethyl-3,6-dihydroxy-6-methyl-dodec-9-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,3R,4R,6S,8R)-4,8-diethyl-3,6-dihydroxy-6-methyldodec-9-enoate
• CAS: 403789-01-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: IRVQJVAFSYIVCA-RUJCAILXSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,4R,6S,8R)-4,8-Diethyl-3,6-dihydroxy-6-methyl-dodec-9-enoic acid methyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4R)-4-[(2R,4R)-4-Ethyl-5-(1-iodo-propyl)-2-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-3-hydroxy-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Plakortethers A-G：一类新的细胞毒性 Plakortin 衍生代谢物

  摘要：

  Plakortethers A-G (4-10) 代表一类新的含有三取代四氢呋喃环的 plakortin 相关代谢物。它们是从加勒比海绵 Plakortis simplex 中分离出来的，它们的立体结构完全由光谱数据和化学证据的组合表征，基于环过氧化物 plakortin 到 plakortether B 的三步转化 (5)。Plakortethers A (4)、B (5)、D (7) 和 E (8) 表现出对 RAW 264-7 细胞系（鼠巨噬细胞）的选择性细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<61::aid-ejoc61>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  plakortin 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以83.4%的产率得到(E)-(3R,4R,6S,8R)-4,8-Diethyl-3,6-dihydroxy-6-methyl-dodec-9-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自海洋生物的过氧化物过氧化物衍生物：作为新的抗疟药的plakortin家族的1,2-二恶烷。

  摘要：

  Plakortin（1）是一种非常简单的1,2-二恶烷衍生物，是从海洋海绵Plakortis simplex中提取的，对恶性疟原虫的耐氯喹菌株具有亚微摩尔活性。使用普拉考丁作为一种新型抗疟疾药物，我们准备了一系列半合成衍生物，以深入了解显示抗疟疾活性的简单1,2-二恶烷的结构要求。本文报道了它们的合成，光谱和计算分析以及体外抗疟活性。获得的结果除了证实了环过氧化物功能的关键作用外，还揭示了对抗疟疾活性至关重要的其他结构特征，即“西方”烷基侧链，二恶烷环构象和立体异构碳在1上的绝对构型

  DOI：

  10.1021/jm060899g

文献信息

• Antimalarial Polyketide Cycloperoxides from the Marine SpongePlakortis simplex
  作者：Claudio Campagnuolo、Ernesto Fattorusso、Adriana Romano、Orazio Taglialatela-Scafati、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Donatella Taramelli

  DOI：10.1002/ejoc.200500404

  日期：2005.12

  Three new (5–7) and two known (4 and 8) polyketide derivatives have been isolated from the Caribbean sponge Plakortis simplex. Their stereostructures have been determined by spectroscopic methods and chemical transformations that include Zn-mediated reduction and Dess–Martin oxidation, and by application of Mosher’s method. The cycloperoxide derivatives plakortide Q (7) and compound 8 were evaluated

  从加勒比海绵 Plakortis simplex 中分离出三种新的 (5-7) 和两种已知的 (4 和 8) 聚酮衍生物。它们的立体结构已通过光谱方法和化学转化（包括 Zn 介导的还原和 Dess-Martin 氧化）以及 Mosher 方法的应用确定。评估了环过氧化物衍生物 plakortide Q (7) 和化合物 8 对恶性疟原虫的氯喹敏感和氯喹抗性菌株的体外抗疟活性。这些分子相对于 plakortin 的效力较低表明 C-3 的构型变化对抗疟活性产生负面影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)