N-(3-trifluoromethylbenzyl)dihydrocinchoninium bromide | 1261665-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-(3-trifluoromethylbenzyl)dihydrocinchoninium bromide
• CAS: 1261665-85-3
• 化学式: Br*C₂₇H₃₀F₃N₂O
• 分子量: 535.447
• InChiKey: XRGYUBLNJHUMNI-IGKFHUQKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)溴苄 、 氢化辛可宁 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(3-trifluoromethylbenzyl)dihydrocinchoninium bromide
  参考文献：
  名称：

  作为胆碱酯酶抑制剂的氟化金鸡纳生物碱衍生物的合成、生物学评价和机器学习预测模型

  摘要：

  合成了一系列 46种分子中氟原子位置不同的金鸡纳生物碱衍生物，并作为人乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制剂进行了测试。所有测试的化合物均在纳摩尔至微摩尔范围内可逆地抑制 AChE 和 BChE；对于 AChE，确定的酶抑制剂解离常数 ( Ki ) 范围为3.9–80 µM，BChE 为 0.075–19 µM。最有效的 AChE 抑制剂是N- (对-氟苄基)金鸡溴铵，而N- (间-氟苄基)金鸡尼溴铵是最有效的 BChE 抑制剂，K i恒定在纳摩尔范围内。通常，化合物是非选择性或 BChE 选择性胆碱酯酶抑制剂，其中N- (间-氟苄基)辛可尼溴铵的选择性最高，对 BChE 的偏好性高 533 倍。计算机研究表明，26 种化合物应该能够通过被动运输穿过血脑屏障。广泛的机器学习程序用于创建 AChE 和 BChE 抑制的多元线性回归模型。预测 R 2（CD 导数）为 0

  DOI：

  10.3390/ph15101214
• 作为试剂：
  描述：

  isopropyl 1-oxoindan-2-carboxylate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 过氧化氢异丙苯 、 N-(3-trifluoromethylbenzyl)dihydrocinchoninium bromide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 isopropyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 、 isopropyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性季铵盐通过相转移催化不对称直接 α-羟基化 β-氧代酯

  摘要：

  β-氧代酯的第一个对映选择性直接α-羟基化是通过使用相转移催化开发的。1-茚满酮衍生的 1-金刚烷基 (1-Ad) β-氧代酯，在市售的过氧化氢枯基和基于辛可宁的铵盐的存在下，产生了相应的产物，产率 69-91%，产率 65-74% ee。该反应也已成功地放大到克量，并且在不损失对映选择性的情况下获得了类似的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001175