phenyl 2,6-dideoxy-3-O-tosyl-4-O-triflyl-1-thio-β-D-lyxo-hexopyranoside | 153693-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2,6-dideoxy-3-O-tosyl-4-O-triflyl-1-thio-β-D-lyxo-hexopyranoside
• CAS: 153693-34-6
• 化学式: C₂₀H₂₁F₃O₇S₃
• 分子量: 526.576
• InChiKey: DXBXIFZMBPQSMZ-OAOYMFHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,6-dideoxy-3-O-tosyl-4-O-triflyl-1-thio-β-D-lyxo-hexopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 TEA 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 Thiobenzoic acid S-((2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018
• 作为产物：
  描述：

  acetyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 吡啶 、 三丁基膦 、 Amberlite IR-120(plus) resin 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 phenyl 2,6-dideoxy-3-O-tosyl-4-O-triflyl-1-thio-β-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018